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¿Qué es la Acroleína?

La acroleína es un aldehído insaturado con un doble enlace carbono-carbono.

En la nomenclatura de la IUPAC, se denomina 2-propenal. También se conoce con varios nombres comunes, como aldehído acrílico y propenaldehído. La fórmula específica es CH2=CHCHCHO.

La acroleína tiene un peso molecular de 56,06, un punto de fusión de -88°C y un punto de ebullición de 53°C. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro o ligeramente amarillento con un fuerte olor acre. Es soluble en agua, con una solubilidad de 20 g/100 mL (20 °C).

La acroleína también se forma durante la descomposición térmica de grasas y aceites. Tiene un fuerte olor acre y es tóxica. Además, es muy inflamable y puede encenderse fácilmente por el calor o las chispas.

Por este motivo, está designado por varias leyes y reglamentos, como se indica a continuación: - Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas (Poisonous and Deleterious Substances Control Act).

• Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas: Sustancia dramática.
• Fire Service Act: Líquido inflamable de clase 4, Petróleo nº 1 Líquido no soluble en agua.
• Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo: Etiquetado de sustancias peligrosas

Debido a las numerosas leyes y normativas aplicables, debe tenerse cuidado al manipular la acroleína.

Usos de la Acroleína

La acroleína se utiliza como materia prima sintética para la glicerina y el alcohol alílico. También se utiliza como agente de tratamiento de fibras y aglutinante de reticulación, así como materia prima en la síntesis de productos farmacéuticos como la metionina. La producción, disolución y extracción de osmio coloidal, rodio y rutenio también son aplicaciones.

La acroleína también tiene una historia de uso como componente de resinas en pinturas, pero ahora se utiliza raramente ya que las pinturas de resina de silicona se han convertido en la norma.

También se sabe que, en el cuerpo humano, la acroleína aumenta en la sangre al inicio del infarto cerebral. En el infarto cerebral, los vasos sanguíneos del cerebro se obstruyen y las células circundantes se descomponen. Durante este proceso, las poliaminas que se escapan de las células son descompuestas por la poliamina oxidasa, lo que provoca un aumento de la acroleína en la sangre como metabolito. Por tanto, la acroleína resulta interesante como biomarcador para detectar el riesgo de infarto cerebral (ictus asintomático).

Principios de la Acroleína

El principio de la acroleína se explica en términos de sus propiedades, método de síntesis y reacciones químicas.

1. Propiedades de la Acroleína

La acroleína es la cadena estructuralmente más simple de compuestos aldehídicos insaturados con un doble enlace intramolecular carbono-carbono y un grupo aldehído, representado como CH2=CHCHCHO, con un peso molecular de 56,07 y un líquido incoloro o amarillo pálido a temperatura ambiente con una densidad de 0,8389 (a 20 °C). También tiene un olor acre.

Es muy reactivo y se polimeriza fácilmente en un sólido resinoso. Es inestable, especialmente en presencia de luz, álcalis y ácidos fuertes. Como la oxidación y la polimerización se producen incluso en el aire, a menudo se utilizan inhibidores de la polimerización, como la hidroquinona, como estabilizadores.

2. Cómo se sintetiza la Acroleína

En los métodos de síntesis de laboratorio, la acroleína se sintetiza deshidratando el glicerol con un agente deshidratante como el sulfato ácido de potasio. Un método de síntesis industrial habitual consiste en hacer pasar vapores calientes de glicerol a través de sulfato de magnesio.

3. Química de la Acroleína

La acroleína es un compuesto carbonílico α,β-insaturado que sufre adición 1,4 por nucleófilos. Como aceptores en las reacciones de adición de Michael, existen muchos ejemplos de reacciones. Un ejemplo es la formación de 3-metiltiopropanal en el proceso sintético de la metionina.

La reducción también produce propanol a través de propionaldehído. Esto se debe a que la parte olefínica se reduce antes que el grupo aldehído.

Tipos de Acroleína

La acroleína no se fabrica ni se vende ampliamente porque es un compuesto inestable. Sin embargo, existe cierta distribución como reactivo de investigación.

Como reactivo de investigación, está disponible comercialmente en las siguientes formas.

• 100 ug/mL o 10 mg/mL de solución acuosa
• 100 ug/mL o 1.000 ug/mL de solución metanol:agua = 9:1
• solución de paradioxano de 5,0 mg/mL.

Como compuesto muy inestable, suele ser un reactivo refrigerado o congelado. Si se forma una forma polimerizada u oxidada y se enturbia, debe purificarse por destilación u otros medios y utilizarse inmediatamente.