Esta sección ofrece una visión general de los acetanilida, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 3 fabricantes de acetanilida y su ranking empresarial.
La acetanilida es un compuesto orgánico de fórmula química C8H9NO y fórmula específica C6H5NHCOCH3.
Su nombre de nomenclatura IUPAC es N-fenilacetamida, otros nombres incluyen N-acetilanilina, N-acetilbencenoamina, acetanilo, etc. Su número de registro CAS es 103-84-4.
Tiene un peso molecular de 135,16, un punto de fusión de 114-117°C, un punto de ebullición de 304-305°C y es un polvo blanco o cristales en forma de placa a temperatura ambiente. Tiene un olor peculiar similar al de los ésteres. Su densidad es de 1,219 g/cm3. Es soluble en éter dietílico, benceno y tolueno y es bien soluble en etanol y acetona.
Debido a la naturaleza no polar de la molécula, es insoluble en agua, con una solubilidad en agua de 5,2 g/kg (20°C). Sin embargo, es soluble en agua caliente.
Los principales usos de la acetanilida son como materia prima sintética en la síntesis de diversos compuestos orgánicos como tintes, productos farmacéuticos, colorantes y textiles. También se utiliza como estabilizador del peróxido de hidrógeno y como acelerador de la vulcanización del caucho, además de como pigmento azoico en tóneres.
Como materia prima farmacéutica, se utiliza en particular como materia prima para la 4-acetamidobencenosulfonil azida, un intermediario en los medicamentos sulfamidas. <br />La acetanilida también pertenece a la misma familia de medicamentos que el paracetamol y es conocida por sus propiedades antipiréticas y analgésicas. Antes se comercializaba como medicamento de gran consumo y se conocía con el nombre de antihebrín.
Sin embargo, ahora se utiliza menos, ya que se han detectado muchos casos de metahemoglobinemia causante de daños hepáticos y renales y efectos tóxicos como destrucción de células sanguíneas y convulsiones. Se ha sustituido por compuestos menos tóxicos, como el paracetamol.
La acetanilida es un compuesto estable en el aire, pero reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Por lo tanto, debe almacenarse lejos de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes. Su punto de inflamación es de 161°C y se cree que se inflama cuando se calienta a 545°C.
La acetanilida se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Está disponible en capacidades de 1 g , 5 g , 100 g , 500 g y 1 kg y es un producto reactivo que puede manipularse a temperatura ambiente.
Además de la síntesis orgánica normal, a veces se utiliza en estudios de electroforesis capilar de afinidad de la unión fármaco-proteína. A veces se utiliza como patrón en el análisis elemental, en cuyo caso se emplean productos dedicados de gran pureza.
La acetanilida se sintetiza por acetilación de la anilina. El principal agente acetilante es el anhídrido acético, pero también pueden utilizarse sales de anilinio y cloruro de acetilo.
La síntesis de acetanilidas con anilina y anhídrido acético es una reacción muy típica para la formación de amidas y, por lo tanto, se trata a menudo en los estudios.
La nitración de la acetanilida da lugar a la nitroacetanilida. Esta reacción es una reacción de sustitución nucleofílica aromática orto- y para-orientada: se producen 2-nitroacetanilida y 4-nitroacetanilida.
De éstas, la 4-nitroacetanilida en particular es una sustancia utilizada como materia prima para tintes. Cabe destacar que la 2-nitroacetanilida y la 4-nitroacetanilida pueden tratarse con ácido para eliminar el grupo acetilo, dando 2-nitroanilina y 4-nitroanilina respectivamente.
Los informes también sugieren que cuando la acetanilida se utiliza como medicamento, el cuerpo produce paracetamol como metabolito de la acetanilida.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
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Alfa Aesar, empresa parte de Thermo Fisher Scientific y con sede central en Massachusetts, Estados Unidos, es un fabricante y proveedor de insumos químicos, metales y materiales para la investigación centrada en las ciencias biológicas. Viene operando hace más de 50 años, con un inventario de más de 46,000 productos, desde pequeñas cantidades hasta producción a gran escala. Su oferta incluye productos bioquímicos, metales, nanomateriales y equipo de laboratorio, satisfaciendo áreas como, por ejemplo, la genómica, proteómica, inmunología, biología celular y molecular, y la investigación vascular.
LGC, fundada en 1842, es una empresa fabricante y proveedora de instrumentación y herramientas metrológicas para las ciencias de la vida. Es una división de LGC Group, el Instituto Nacional de Medición designado por el Reino Unido para mediciones químicas y bioanalíticas. Con presencia en más de 120 países, provee herramientas de investigación, análisis y control de calidad enfocados en la industria farmacéutica, alimentaria, medio ambiente, forense, entre otros. Ha sido acreditada con estándares ISO/IEC 17025 e ISO 17034.
Sigma-Aldrich es una compañía proveedora y distribuidora del rubro de productos químicos y materiales de laboratorio fundada en el año 1975 en Estados Unidos. Fue creada por la fusión de Sigma Chemical Company y Aldrich Chemical Company y actualmente opera en más de 50 países. Además de ofrecer reactivos químicos, equipos de laboratorio y productos biológicos, también desarrolla tecnologías específicas en colaboración con institutos de investigación y entidades gubernamentales. Entre sus líneas de negocio se encuentran: cultivos celulares, química analítica, pruebas medioambientales, industria alimentaria, ciencias de los materiales, biofarma, entre otros.
Ranking en España
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | LGC Limited | 66.7% |
2 | Alfa Aesar | 16.7% |
3 | Sigma-Aldrich | 16.7% |
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | LGC Limited | 50% |
2 | Alfa Aesar | 25% |
3 | Sigma-Aldrich | 25% |
Método de cálculo
El ranking se calcula en función a la "popularidad" de la empresa dentro de la página de acetanilida. La "popularidad" se calcula en función al número total de clics de todas las empresas dividido por el número de clics de cada empresa durante el período mencionado.Empresas más grandes (por número de empleados)
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