Esta sección ofrece una visión general de los aminofenol, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 7 fabricantes de aminofenol y su ranking empresarial.
Los aminofenoles son compuestos orgánicos en los que uno de los átomos de hidrógeno del anillo bencénico del fenol, se sustituye por un grupo amino.
Dependiendo de la posición del grupo amino, existen tres isómeros: aminofenol (orto-aminofenol), m-aminofenol (meta-aminofenol) y p-aminofenol (para-aminofenol). Los tres isómeros son sólidos a temperatura ambiente y tienen una forma "blanca o amarillo pálido". cristalina, en forma de aguja" (orto), "blanca" (meta) y "cristales incoloros, en forma de placa" (para). En concreto, se dice que la forma para se oxida gradualmente en el aire y adquiere un color marrón.
El peso molecular y la densidad de los aminofenoles son 109,13, 1,328 g/cm3 para la forma orto, 1,276 g/cm3 para la forma meta y 1,13 g/cm3 para la forma para, respectivamente, y las tres sustancias son solubles en disolventes polares como el etanol. La solubilidad en agua varía entre orto: 2,0 x 103 mg/L (20°C), meta: 26 g/L (20°C) y para: 16 g/L (20°C).
Los tres aminofenoles se utilizan como importantes componentes básicos en la química orgánica sintética. En concreto, son materias primas de productos farmacéuticos y tintes.
Algunos ejemplos de síntesis específica son la síntesis de aminofenol mediante la reacción de p-aminofenol con anhídrido acético y la síntesis de heterociclos a partir de o-aminofenol. El 3-(dietilamino)fenol, sintetizado a partir del aminofenol, es también un intermediario importante en la síntesis de colorantes fluorescentes.
El O-aminofenol actúa como agente reductor y, por tanto, es un revelador fotográfico (nombres de producto Atomal, Ortol, etc.). El m-aminofenol también tiene aplicaciones como tinte, tinte termosensible, pesticida y materia prima para fibras de aramida. El p-aminofenol se utiliza como antioxidante para el caucho, en tintes oxidativos para pieles y como intermediario en la síntesis de tintes fluorescentes. Al igual que el Aminofenol, también se utiliza en reveladores fotográficos.
Los principios de los aminofenoles se explican en términos de métodos de producción y propiedades.
La nitración del fenol produce una mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol, que puede reducirse para producir o-aminofenol y p-aminofenol. Esto se debe a la orientación orto-para de los grupos hidroxi del fenol. La reducción de los nitrofenoles puede llevarse a cabo utilizando agentes reductores adecuados (por ejemplo, NaBH4) o reacciones de hidrogenación utilizando hidrógeno y un catalizador (por ejemplo, Raney Ni).
Debido a esta orto-para-orientación, la síntesis de la meta-forma requiere una ruta sintética completamente diferente. El Aminofenol puede sintetizarse fundiendo ácido 3-aminobencenosulfónico e hidróxido sódico a 245°C durante 6 horas, o mediante la reacción de sustitución de resorcinol e hidróxido amónico.
Los aminofenoles tienen la propiedad de formar enlaces de hidrógeno intra e intermoleculares entre grupos amino e hidroxilo adyacentes.
Los grupos amino pueden diazotizarse y acoplarse a otras especies colorantes aromáticas o resonantes para la síntesis de compuestos colorantes. Los compuestos diazotizados de aminofenoles son particularmente útiles como ligandos tridentados para formar complejos metálicos.
Los aminofenoles se venden como productos reactivos para investigación y desarrollo, así como colorantes oxidativos para aplicaciones industriales. Los isómeros orto, meta y para suelen ser productos separados y no mezclas.
Como productos reactivos, se venden en unidades pequeñas como 25 g , 500 g, mientras que los productos como colorantes oxidativos se venden en cantidades mayores como 15 kg , 20 kg.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
Ordenar por características
Henan Tianfu Chemical, fundada en 2009, es una empresa distribuidora y fabricante de productos químicos usados en los sectores de producción y ciencias de la vida, en especial en el rubro de agroquímica, agentes catalíticos y ácidos orgánicos. Con sede en Henan, China, se centra en el desarrollo de pesticidas, catalizadores de metales nobles y síntesis de materiales químicos electrónicos. Cuenta con certificación GMP, GSV, ISO/TS16949, ISO10012, ISO22000, ISO9001, REACH y RoHS.
Sigma-Aldrich es una compañía proveedora y distribuidora del rubro de productos químicos y materiales de laboratorio fundada en el año 1975 en Estados Unidos. Fue creada por la fusión de Sigma Chemical Company y Aldrich Chemical Company y actualmente opera en más de 50 países. Además de ofrecer reactivos químicos, equipos de laboratorio y productos biológicos, también desarrolla tecnologías específicas en colaboración con institutos de investigación y entidades gubernamentales. Entre sus líneas de negocio se encuentran: cultivos celulares, química analítica, pruebas medioambientales, industria alimentaria, ciencias de los materiales, biofarma, entre otros.
Hefei Home Sunshine Pharmaceutical Technology, fundada en 2013, es una empresa proveedora de ingredientes farmacéuticos activos (API), productos químicos finos e intermediarios, con sede en Hefei, China. La empresa cuenta con certificación en gestión ISO 9001: 2015 y su oferta incluye principios activos, reactivos químicos, series de coenzimas y nucleótidos, así como tampones (búferes). Su enfoque principal es la química médica de investigación y distribuye tanto en cantidades analíticas como pedidos semi-industriales.
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
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1 | Sigma-Aldrich | 100% |
Método de cálculo
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