Esta sección ofrece una visión general de los dihidropirano, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 9 fabricantes de dihidropirano y su ranking empresarial.
El dihidropirano es un éter cíclico con una estructura de anillo de seis miembros que contiene un oxígeno y un doble enlace, representado por la fórmula molecular C5H8O.
La estructura corresponde a dos piranos hidrogenados. Existen varios isómeros estructurales en función de la posición del doble enlace, pero cuando se habla simplemente de dihidropirano, generalmente se hace referencia al 3,4-dihidro-2H-pirano, que es el más utilizado.
Los principales usos del dihidropirano son como materia prima sintética orgánica y reactivo sintético orgánico. En concreto, se utiliza para proteger grupos hidroxilo de alcoholes y fenoles. Cuando el dihidropirano se hace reaccionar con alcoholes utilizando un catalizador ácido, se forma un grupo tetrahidropiranilo, que actúa como grupo protector del alcohol.
El dihidropirano también es un compuesto utilizado como materia prima para producir tetrahidropirano y tetrahidropiranil éter.
El 3,4-dihidro-2H-pirano se obtiene calentando alcohol tetrahidrofurfurílico con óxido de aluminio. La temperatura de reacción es de 300-400 °C.
El 3,4-dihidro-2H-pirano tiene un peso molecular de 84,12, un punto de fusión de -70°C y un punto de ebullición de 86°C. Es un líquido entre incoloro y amarillo a temperatura ambiente. Tiene olor a etanol. Tiene una densidad de 0,93 g/mL y es extremadamente soluble en etanol y acetona e insoluble en agua Nº CAS 110-87-2.
El 3,6-dihidro-2H-pirano tiene un peso molecular de 84,12, un punto de ebullición de 92-93°C y una densidad de 0,943 g/mL. Su número de registro CAS es 3174-74-1.
El dihidropirano puede convertirse en tetrahidropirano por hidrogenación utilizando níquel Raney. Además, el 3,4-dihidro-2H-pirano reacciona con alcoholes en condiciones no acuosas y en presencia de catalizadores ácidos para formar tetrahidropiraniléteres.
El grupo tetrahidropiranilo es un grupo protector utilizado para proteger los alcoholes. En esta reacción, se utilizan las condiciones neutras de la reacción de Mitsunobu para sustratos poco ácidos.
Durante la desprotección del grupo tetrahidropiranilo, es práctica común aplicar ácido en presencia de agua. En esta reacción, se pueden utilizar grandes excesos de metanol o etanol en lugar de agua.
Los grupos tetrahidropiranilo se utilizan para proteger alcoholes. El grupo tetrahidropiranilo se caracteriza por su estabilidad en casi todas las condiciones distintas de los ácidos, incluidas las condiciones básicas, los nucleófilos y las reacciones de reducción. Además, es más barato que otros grupos protectores y la desprotección puede realizarse fácilmente en condiciones ácidas débiles.
Por otro lado, el grupo tetrahidropiranilo contiene un carbono quiral, lo que presenta desventajas cuando se utiliza en alcoholes quirales, como la complicación de los espectros de RMN y la formación de diastereómeros isoméricos.
Los dihidropiranos se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo. De los isómeros, el 3,4-dihidro-2H-pirano es el más común y el 3,6-dihidro-2H-pirano se vende raramente. Sin embargo, el 3,6-dihidro-2H-pirano está disponible comercialmente en algunos derivados, como los ésteres pinacólicos del ácido borónico (ésteres pinacólicos del ácido 3,6-dihidro-2H-pirano-4-borónico).
El 3,4-dihidro-2H-pirano está disponible en diferentes volúmenes, como 25 mL, 100 mL y 500 mL. Es un producto reactivo que puede manipularse refrigerado o congelado.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
Ordenar por características
NINGBO INNO PHARMCHEM, compañía localizada en China y fundada en 2007, es un desarrollador y fabricante de interfaz de programación de aplicaciones (APIs), productos químicos finos, productos farmacéuticos intermedios y agroquímicos. Su enfoque se basa la gestión de información en la nube, aprovechando una base de datos en línea para gestionar proyectos y recopilar información técnica en tiempo real. Ofrece servicios personalizados de síntesis química, desarrollo de procesos industriales y gestión de proyectos. Cuenta con plantas de manufactura, empaque, aseguramiento de la calidad y tratamiento de aguas residuales. Actualmente suministra productos a más de 60 países.
Henan Tianfu Chemical, fundada en 2009, es una empresa distribuidora y fabricante de productos químicos usados en los sectores de producción y ciencias de la vida, en especial en el rubro de agroquímica, agentes catalíticos y ácidos orgánicos. Con sede en Henan, China, se centra en el desarrollo de pesticidas, catalizadores de metales nobles y síntesis de materiales químicos electrónicos. Cuenta con certificación GMP, GSV, ISO/TS16949, ISO10012, ISO22000, ISO9001, REACH y RoHS.
Molekula, fundada en el año 2000, es una empresa fabricante y distribuidora de productos químicos finos e insumos bioquímicos. La empresa fabrica compuestos orgánicos de alta pureza, especializándose en gases en solución, reactivos de Grignard, cloruros ácidos y monómeros. También se especializa en la producción, molturación, micronización y purificación de sustancias en la industria, proveyendo cantidades de nivel analítico así como cantidades semi-industriales. Actualmente se ha expandido globalmente y cuenta con plantas y almacenes en Reino Unido, Estados Unidos y China. Ha obtenido la acreditación ISO 9000:2015.
Alfa Aesar, empresa parte de Thermo Fisher Scientific y con sede central en Massachusetts, Estados Unidos, es un fabricante y proveedor de insumos químicos, metales y materiales para la investigación centrada en las ciencias biológicas. Viene operando hace más de 50 años, con un inventario de más de 46,000 productos, desde pequeñas cantidades hasta producción a gran escala. Su oferta incluye productos bioquímicos, metales, nanomateriales y equipo de laboratorio, satisfaciendo áreas como, por ejemplo, la genómica, proteómica, inmunología, biología celular y molecular, y la investigación vascular.
Hefei Home Sunshine Pharmaceutical Technology, fundada en 2013, es una empresa proveedora de ingredientes farmacéuticos activos (API), productos químicos finos e intermediarios, con sede en Hefei, China. La empresa cuenta con certificación en gestión ISO 9001: 2015 y su oferta incluye principios activos, reactivos químicos, series de coenzimas y nucleótidos, así como tampones (búferes). Su enfoque principal es la química médica de investigación y distribuye tanto en cantidades analíticas como pedidos semi-industriales.
Santa Cruz Biotechnology es una empresa proveedora de productos para la investigación biomédica, con sede central en Texas, Estados Unidos. La compañía cuenta con sedes en USA, Alemania y China; y se dedica a la comercialización de anticuerpos monoclonales para la investigación, insumos bioquímicos, material de laboratorio y productos CRISPR. Con el fin de promover la investigación, gestiona periódicamente el premio Investigator Awards para promover las actividades de investigación entre sus miembros.
Merck, fundada en 1668, es proveedor en la industria de las ciencias de la vida, dedicada al desarrollo y producción de productos farmacéuticos, químicos y biotecnológicos. Con sede en Darmstadt, Alemania, es la empresa más antigua de su sector. Sus actividades comerciales incluyen la distribución de reactivos químicos y la creación de kits especializados para la industria de la salud y el medio ambiente. Además, fabrican materiales de alto rendimiento para sectores como la salud, cosmética, automoción, alimentación y farmacia. La empresa abarca una amplia gama de negocios esenciales en diversos campos.
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
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1 | Alfa Aesar | 100% |
Método de cálculo
El ranking se calcula en función a la "popularidad" de la empresa dentro de la página de dihidropirano. La "popularidad" se calcula en función al número total de clics de todas las empresas dividido por el número de clics de cada empresa durante el período mencionado.Empresas más grandes (por número de empleados)
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