Esta sección ofrece una visión general de los trifenilfosfito, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 7 fabricantes de trifenilfosfito y su ranking empresarial.
La trifenilfosfina es un compuesto organofosforado formado por tres grupos fenilo unidos a un átomo de fósforo.
Existen varios procesos de fabricación, y la reacción de Friedel-Crafts de benceno y tricloruro de fósforo se utiliza industrialmente. La reacción de Friedel-Crafts es una reacción en la que se sustituye un grupo alquilo o acilo por un compuesto aromático.
La trifenilfosfina se utiliza en una gran variedad de reacciones químicas de nombre humano. La mayoría de estas reacciones se producen con compuestos orgánicos.
Algunos ejemplos de reacciones químicas en las que se utiliza la trifenilfosfina son la reacción de Appel y la reacción de Wittig. Otros ejemplos son la reacción de Staudinger, la reacción de Mitsunobu y la reacción de Heck.
A temperatura ambiente, la trifenilfosfina es un sólido blanco cristalino. Tiene un punto de fusión de 80ºC, un punto de ebullición de 377ºC, una densidad de 1,1 g/cm3 y un punto de inflamación de 180ºC. Es relativamente estable al aire y soluble en disolventes orgánicos no polares.
Tiene la fórmula química C18H15P y una masa molar de 262,29 g/mol, y a veces se le denomina trifenilfosfano. La molécula tiene forma de pirámide triangular.
La reacción de la trifenilfosfina con haluros de alquilo (R-X) da sales de fosfonio. Las sales de fosfonio pueden reaccionar con bases fuertes para dar yluros.
La reacción de Staudinger de la trifenilfosfina con la azida da lugar a nitrógeno, que forma un enlace P=N; los compuestos con un enlace P=N liberan una amina cuando reaccionan con agua y una imina cuando reaccionan con un compuesto carbonílico.
En química orgánica, la trifenilfosfina se utiliza en diversas reacciones. Por ejemplo, la reacción de Appel utilizando trifenilfosfina y tetracloruro de carbono puede alquilarse casi todos los alcoholes.
También se utiliza como materia prima para los reactivos de Wittig. Hoy en día, la reacción de Wittig se utiliza para desarrollar diversos productos farmacéuticos, principalmente antibióticos.
En la reacción de Mitsunobu, la trifenilfosfina puede utilizarse junto con el azodicarboxilato de dietilo (DEAD) como reacción de deshidratación-condensación.
La trifenilfosfina se utiliza generalmente como precursor de compuestos organofosforados. Los difenilfosfuros de metales alcalinos pueden obtenerse a partir de la trifenilfosfina por reacción con metales alcalinos.
Los difenilfosfuros de metales alcalinos reaccionan con halogenuros de alquilo (R-X) para formar RPh2P. Por tanto, se puede sintetizar una amplia variedad de ligandos de fosfina, especialmente metil difenilfosfina (MePh2P).
Una reacción similar con alquilos dihalogenados produce bis(difenilfosfino)alcanos. En concreto, la reacción del 1,2-dibromoetano con difenilfosfuros de metales alcalinos produce 1,2-bis(difenilfosfino) etano.
Por otra parte, es posible obtener difenilfosfina a partir de difenilfosfuro de metales alcalinos utilizando un ácido más débil como el cloruro de amonio.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
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LGC, fundada en 1842, es una empresa fabricante y proveedora de instrumentación y herramientas metrológicas para las ciencias de la vida. Es una división de LGC Group, el Instituto Nacional de Medición designado por el Reino Unido para mediciones químicas y bioanalíticas. Con presencia en más de 120 países, provee herramientas de investigación, análisis y control de calidad enfocados en la industria farmacéutica, alimentaria, medio ambiente, forense, entre otros. Ha sido acreditada con estándares ISO/IEC 17025 e ISO 17034.
Santa Cruz Biotechnology es una empresa proveedora de productos para la investigación biomédica, con sede central en Texas, Estados Unidos. La compañía cuenta con sedes en USA, Alemania y China; y se dedica a la comercialización de anticuerpos monoclonales para la investigación, insumos bioquímicos, material de laboratorio y productos CRISPR. Con el fin de promover la investigación, gestiona periódicamente el premio Investigator Awards para promover las actividades de investigación entre sus miembros.
Alfa Aesar, empresa parte de Thermo Fisher Scientific y con sede central en Massachusetts, Estados Unidos, es un fabricante y proveedor de insumos químicos, metales y materiales para la investigación centrada en las ciencias biológicas. Viene operando hace más de 50 años, con un inventario de más de 46,000 productos, desde pequeñas cantidades hasta producción a gran escala. Su oferta incluye productos bioquímicos, metales, nanomateriales y equipo de laboratorio, satisfaciendo áreas como, por ejemplo, la genómica, proteómica, inmunología, biología celular y molecular, y la investigación vascular.
Merck, fundada en 1668, es proveedor en la industria de las ciencias de la vida, dedicada al desarrollo y producción de productos farmacéuticos, químicos y biotecnológicos. Con sede en Darmstadt, Alemania, es la empresa más antigua de su sector. Sus actividades comerciales incluyen la distribución de reactivos químicos y la creación de kits especializados para la industria de la salud y el medio ambiente. Además, fabrican materiales de alto rendimiento para sectores como la salud, cosmética, automoción, alimentación y farmacia. La empresa abarca una amplia gama de negocios esenciales en diversos campos.
Sigma-Aldrich es una compañía proveedora y distribuidora del rubro de productos químicos y materiales de laboratorio fundada en el año 1975 en Estados Unidos. Fue creada por la fusión de Sigma Chemical Company y Aldrich Chemical Company y actualmente opera en más de 50 países. Además de ofrecer reactivos químicos, equipos de laboratorio y productos biológicos, también desarrolla tecnologías específicas en colaboración con institutos de investigación y entidades gubernamentales. Entre sus líneas de negocio se encuentran: cultivos celulares, química analítica, pruebas medioambientales, industria alimentaria, ciencias de los materiales, biofarma, entre otros.
Molekula, fundada en el año 2000, es una empresa fabricante y distribuidora de productos químicos finos e insumos bioquímicos. La empresa fabrica compuestos orgánicos de alta pureza, especializándose en gases en solución, reactivos de Grignard, cloruros ácidos y monómeros. También se especializa en la producción, molturación, micronización y purificación de sustancias en la industria, proveyendo cantidades de nivel analítico así como cantidades semi-industriales. Actualmente se ha expandido globalmente y cuenta con plantas y almacenes en Reino Unido, Estados Unidos y China. Ha obtenido la acreditación ISO 9000:2015.
Hefei Home Sunshine Pharmaceutical Technology, fundada en 2013, es una empresa proveedora de ingredientes farmacéuticos activos (API), productos químicos finos e intermediarios, con sede en Hefei, China. La empresa cuenta con certificación en gestión ISO 9001: 2015 y su oferta incluye principios activos, reactivos químicos, series de coenzimas y nucleótidos, así como tampones (búferes). Su enfoque principal es la química médica de investigación y distribuye tanto en cantidades analíticas como pedidos semi-industriales.
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1 | Merck KGaA | 100% |
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Método de cálculo
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