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¿Qué es el Ácido Hidroxibenzoico?

El ácido hidroxibenzoico es un compuesto en el que un hidrógeno del grupo fenilo del ácido benzoico (Ph-COOH) se sustituye por un grupo hidroxi.

Tiene la fórmula química C7H6O3 y un peso molecular de 138,12. Existen tres isómeros posicionales según la posición del grupo hidroxi: ácido hidroxibenzoico (ácido o-hidroxibenzoico), ácido hidroxibenzoico (ácido m-hidroxibenzoico) y ácido hidroxibenzoico (ácido p-hidroxibenzoico).

En particular, el ácido 2-hidroxibenzoico tiene propiedades antiinflamatorias y analgésicas y se conoce con el nombre común de "ácido salicílico", números de registro CAS 69-72-7 para el ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico), 99-06-9 para el ácido 3-hidroxibenzoico y 99 96-7.

Usos del Ácido Hidroxibenzoico

Del ácido hidroxibenzoico, el ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) es un medicamento aprobado para su uso en enfermedades de la piel debido a sus propiedades antiinflamatorias, analgésicas y suavizantes de la piel. Las formulaciones incluyen emplastos adhesivos, pomadas y líquidos. La principal indicación como emplasto adhesivo es la exfoliación de verrugas, ojos de pollo y callosidades. Las indicaciones para pomadas y líquidos incluyen psoriasis, tiñas, queratosis, eczema con queratosis, dermatitis atópica y contusiones.

Por lo demás, la sustancia se utiliza a veces como materia prima para síntesis orgánica. El ácido hidroxibenzoico es también un intermediario en la síntesis de ubiquinona y otros procesos in vivo y se encuentra en una amplia gama de organismos, incluyendo animales, plantas y microorganismos. El ácido salicílico también es una sustancia ampliamente presente en las plantas. En este contexto, a veces se utiliza en investigación y desarrollo como reactivo de ingeniería de cultivos, cultivo de tejidos vegetales, reactivo de control del crecimiento vegetal e inhibidor del crecimiento.

Características del Ácido Hidroxibenzoico

1. Ácido Salicílico (Ácido Hidroxibenzoico)

• Fórmula química:C₇H₆O₃
• Peso molecular:138.12
• Punto de fusión:159℃
• Punto de ebullición:211℃
• Cristales incoloros en forma de aguja a temperatura ambiente
• Densidad:1.443g/cm³
• Constante de disociación ácida pKa
• Soluble en etanol, éter y acetona, insoluble en agua

El ácido salicílico tiene un punto de fusión de 159°C y un punto de ebullición de 211°C. Es un cristal incoloro en forma de aguja a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 1,443 g/cm3 y una constante de disociación ácida pKa de 2,97. La sustancia es soluble en etanol, éter y acetona e insoluble en agua.

El método de síntesis del ácido salicílico se conoce como reacción de Kolbe-Schmidt. En esta reacción, se aplica dióxido de carbono a un fenoxido de metal alcalino a alta temperatura y presión para carboxilar la posición orto, seguido de neutralización con ácido para producir ácido salicílico.

2. Ácido 3-Hidroxibenzoico

El ácido 3-hidroxibenzoicos tiene un punto de fusión de 201-205°C y es un polvo o polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido a temperatura ambiente. Es soluble en etanol, acetona, éter y agua caliente e insoluble en agua fría.El ácido 3-hidroxibenzoicos se sintetiza a partir del ácido 3-clorobenzoico en el género Pseudomonas, una especie de bacterias gramnegativas con forma de bastón.

3. Ácido 4-Hidroxibenzoico

El ácido 4-hidroxibenzoicos tiene un punto de fusión de 214-217°C y es un polvo o polvo cristalino de color blanco a casi blanco a temperatura ambiente. Su densidad es de 1,443 g/cm3. Es fácilmente soluble en etanol y acetona, pero es insoluble en agua y cloroformo.

Industrialmente, el ácido hidroxibenzoico se producen a partir de fenoxido de potasio y dióxido de carbono. El proceso de laboratorio más común consiste en calentar el salicilato potásico y el carbonato potásico a 230°C y tratarlos con ácido después de la reacción.

Los ésteres del ácido hidroxibenzoico también se conocen como parabenos y son sustancias utilizadas como conservantes.

Tipos de Ácido Hidroxibenzoico

El ácido hidroxibenzoico tiene tres isómeros posicionales, como se ha mencionado anteriormente. Todos se comercializan y venden como reactivos para investigación y desarrollo, en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio, como 25 g , 100 g y 500 g.

De los tres isómeros, el ácido salicílico es un producto farmacéutico aprobado y comercializado como agente para enfermedades de la piel. Además del ácido salicílico de la Farmacopea Japonesa, otros productos incluyen pomadas y líquidos de ácido salicílico al 10% y emplastos adhesivos que contienen ácido salicílico. El fármaco se comercializa con productos de diversos fabricantes.