Esta sección ofrece una visión general de los ácidos pícricos, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 6 fabricantes de ácidos pícricos y su ranking empresarial.
El ácido pícrico, conocido también como 2,4,6-trinitrofenol, es un nitrocompuesto derivado del fenol. Su denominación convencional, "ácido pícrico," proviene de la palabra griega "pikros," que significa "amargo."
Este compuesto tiene un número CAS de 88-89-1 y se presenta en estado sólido con un punto de fusión de 122,5°C. Su densidad es de 1,76 g/cm³ y tiene un punto de ignición de 322°C. A temperatura ambiente, el ácido pícrico se presenta como cristales de color amarillo pálido. Es soluble en agua y en disolventes orgánicos polares, pero insoluble en disolventes apolares.
Los fenoles ordinarios son débilmente ácidos, pero las soluciones acuosas de ácido pícrico son fuertemente ácidas. Esto se debe a que el anión, tras ionizar el protón, está mucho más estabilizado de lo normal, ya que el anillo bencénico lleva unidos tres grupos nitro, que son fuertes grupos que retiran electrones.
En concreto, una comparación de las constantes de disociación de los ácidos (pKa) muestra que el ácido pícrico es de 0,38 comparado con el pKa del fenol de 9,95, lo que indica que es un ácido muy fuerte.
El ácido pícrico es tóxico y provoca diarrea y vómitos si se ingiere. Según la Ley de Servicios contra Incendios japonesa, está clasificado como sustancia peligrosa de categoría 5 (sustancia autorreactiva).
El ácido pícrico es explosivo al calentarse o por impacto. Reacciona con varios metales formando sales explosivas. Reacciona con muchos compuestos orgánicos para formar sales llamadas picratos.
Uno de los métodos conocidos de detección de fenoles es la reacción de color con cloruro de hierro (III), pero el ácido pícricos no muestra reacción de color con este reactivo. En los fenoles normales, debido a la alta densidad de electrones del anillo bencénico, se forma un complejo en el que el átomo de oxígeno del grupo hidroxilo fenólico está unido a un ion de hierro, y esta parte muestra una reacción de color.
Sin embargo, en el ácido pícrico, la densidad electrónica del anillo bencénico se reduce por el grupo nitro, que es un grupo que retira electrones, y se reduce la densidad electrónica del par de electrones no covalente del átomo de oxígeno del grupo hidroxilo fenólico, lo que se cree que se debe a que es difícil que se coordine con el ion hierro.
El ácido pícrico tiene tres grupos nitro en la molécula y es altamente explosivo porque los grupos nitro liberan una gran cantidad de calor al descomponerse. Además, cuando un grupo nitro libera calor, los otros grupos nitro también se descomponen, lo que da lugar a una cadena de reacciones exotérmicas.
Esta propiedad llevó a su uso como explosivo militar, y su empleo por el ejército francés en 1885 hizo que se extendiera a otros países. En Japón también se utilizó como explosivo en obuses y torpedos durante la Guerra Ruso-Japonesa y la Guerra del Pacífico, y se denominó pólvora de Shimose.
Sin embargo, como explosivo, el ácido pícrico tiene desventajas, como ser demasiado sensibles al impacto y la fricción, y reaccionar con los metales para producir sales explosivas. Por ello, en la actualidad apenas se utiliza como explosivo, y el TNT (trinitrotolueno), que carece de estos inconvenientes, se emplea ahora como explosivo principal.
Hoy en día, su reactividad con metales y compuestos orgánicos se utiliza como reactivo analítico, como soluciones fijadoras para preparar muestras de tejidos biológicos e indicadores ácido-base. También se utiliza en fuegos artificiales, materias primas agroquímicas, tintes y catalizadores de desulfuración de gases.
El ácido pícrico se sintetiza mediante la reacción de nitración del fenol.
En las reacciones de nitración normales, se utilizan ácidos mixtos que contienen ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado. Sin embargo, en la nitración con fenol y ácidos mixtos, primero se produce la reacción de oxidación, lo que da lugar a una sustancia parecida al alquitrán con un gran peso molecular y baja pureza. Para suprimir esta reacción secundaria, primero se lleva a cabo la sulfonación con fenol y ácido sulfúrico concentrado, seguida de la nitración con ácido nítrico concentrado (método del sulfofenol).
Existen otros métodos de síntesis, como la hidrólisis del clorodinitrobenceno, relativamente estable.
También es tóxico para el cuerpo humano por vía oral y es muy irritante para la piel y los ojos, por lo que hay que tener cuidado al manipularlo.
Cuando se almacene, debe guardarse bajo llave y en un lugar bien ventilado, y cuando se elimine, el contenido y el recipiente deben confiarse a una empresa especializada en la eliminación de residuos autorizada por el gobernador de la prefectura.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
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Molekula, fundada en el año 2000, es una empresa fabricante y distribuidora de productos químicos finos e insumos bioquímicos. La empresa fabrica compuestos orgánicos de alta pureza, especializándose en gases en solución, reactivos de Grignard, cloruros ácidos y monómeros. También se especializa en la producción, molturación, micronización y purificación de sustancias en la industria, proveyendo cantidades de nivel analítico así como cantidades semi-industriales. Actualmente se ha expandido globalmente y cuenta con plantas y almacenes en Reino Unido, Estados Unidos y China. Ha obtenido la acreditación ISO 9000:2015.
LGC, fundada en 1842, es una empresa fabricante y proveedora de instrumentación y herramientas metrológicas para las ciencias de la vida. Es una división de LGC Group, el Instituto Nacional de Medición designado por el Reino Unido para mediciones químicas y bioanalíticas. Con presencia en más de 120 países, provee herramientas de investigación, análisis y control de calidad enfocados en la industria farmacéutica, alimentaria, medio ambiente, forense, entre otros. Ha sido acreditada con estándares ISO/IEC 17025 e ISO 17034.
Sigma-Aldrich es una compañía proveedora y distribuidora del rubro de productos químicos y materiales de laboratorio fundada en el año 1975 en Estados Unidos. Fue creada por la fusión de Sigma Chemical Company y Aldrich Chemical Company y actualmente opera en más de 50 países. Además de ofrecer reactivos químicos, equipos de laboratorio y productos biológicos, también desarrolla tecnologías específicas en colaboración con institutos de investigación y entidades gubernamentales. Entre sus líneas de negocio se encuentran: cultivos celulares, química analítica, pruebas medioambientales, industria alimentaria, ciencias de los materiales, biofarma, entre otros.
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
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1 | Sigma-Aldrich | 100% |
Método de cálculo
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