Esta sección ofrece una visión general de los pirrolidina, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 5 fabricantes de pirrolidina y su ranking empresarial.
La pirrolidina es una amina heterocíclica cuya fórmula química es C4H9N.
Las aminas heterocíclicas son aminas cíclicas que contienen dos o más elementos diferentes en el anillo. Otro nombre para la pirrolidina es tetrahidro-1H-pirrol (Eng.
Se encuentra en las zanahorias y en las hojas de tabaco y está clasificada como sustancia peligrosa de clase 4, petróleo nº 1 según la Ley de Servicios contra Incendios.
La pirrolidina se utiliza ampliamente como material en síntesis orgánica. En concreto, las enaminas pueden sintetizarse por condensación de la pirrolidina con cetonas. Además, la pirrolidina es una base fuerte, por lo que puede utilizarse como disolvente básico de reacción.
Varias sustancias con un esqueleto de pirrolidina también se utilizan en productos farmacéuticos. Por ejemplo, el Bepridil (hidrato de clorhidrato de bepridil), utilizado en el tratamiento de la taquiarritmia, la fibrilación auricular persistente y la angina de pecho, tiene un esqueleto de pirrolidina.
La pirrolidina es un líquido incoloro con un olor acre característico. Tiene un punto de fusión de -63 °C y un punto de ebullición de 87 °C. Tiene un pKa de 11,27 y un pKb de 2,74.
Cuando se disuelve en agua, es fuertemente básico. También es soluble en cloroformo, etanol y éter. La pirrolidina es una amina con una estructura de anillo de cinco miembros.
Su peso molecular es de 71,12 y su densidad de 0,8660 g/cm3. Los compuestos con un esqueleto de pirrolidina se denominan derivados de pirrolidina.
Industrialmente, la pirrolidina puede sintetizarse mediante la reacción del 1,4-butanodiol (E: 1,4-butanodiol) con amoníaco a 165-200°C y 17-21 MPa, utilizando como catalizador óxido de cobalto u óxido de níquel soportado sobre alúmina.
En el laboratorio, la pirrolidina suele sintetizarse tratando la 4-clorobutan-1-amina (EG: 4-clorobutan-1-amina) con una base fuerte. Los derivados de la pirrolidina se sintetizan mediante una reacción en cascada. 2. Reacción de la pirrolidina
Al igual que las dialquilaminas comunes, la pirrolidina es básica. En comparación con muchas aminas secundarias, la pirrolidina tiene una estructura cíclica, y su compacidad le permite experimentar reacciones características.
En concreto, pueden utilizarse como bloques de construcción para la síntesis de compuestos orgánicos complejos. Las enaminas se forman a partir de cetonas y aldehídos y se utilizan para activar reacciones de adición nucleofílica. Las enaminas son compuestos con un grupo amino en el doble enlace del carbono. Esta reacción se conoce como reacción de enamina de Stork.
En la reacción de la enamina de Stork, las enaminas se añaden a reactivos alquilantes para dar iminios alquilados, que pueden hidrolizarse con ácidos para producir cetonas y aldehídos monoalquilados.
El esqueleto de pirrolidina está presente en muchos compuestos naturales y se denominan derivados de pirrolidina. Algunos ejemplos son los alcaloides como la higrina, la higrolina, la cuscohigrina y la estaquidrina.
Los alcaloides son compuestos orgánicos naturales que contienen átomos de nitrógeno. Por ejemplo, la nicotina tiene un anillo de piridina y otro de pirrolidina. La estructura de pirrolidina también está presente en aminoácidos como la prolina y la hidroxiprolina.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
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Molekula, fundada en el año 2000, es una empresa fabricante y distribuidora de productos químicos finos e insumos bioquímicos. La empresa fabrica compuestos orgánicos de alta pureza, especializándose en gases en solución, reactivos de Grignard, cloruros ácidos y monómeros. También se especializa en la producción, molturación, micronización y purificación de sustancias en la industria, proveyendo cantidades de nivel analítico así como cantidades semi-industriales. Actualmente se ha expandido globalmente y cuenta con plantas y almacenes en Reino Unido, Estados Unidos y China. Ha obtenido la acreditación ISO 9000:2015.
Alfa Aesar, empresa parte de Thermo Fisher Scientific y con sede central en Massachusetts, Estados Unidos, es un fabricante y proveedor de insumos químicos, metales y materiales para la investigación centrada en las ciencias biológicas. Viene operando hace más de 50 años, con un inventario de más de 46,000 productos, desde pequeñas cantidades hasta producción a gran escala. Su oferta incluye productos bioquímicos, metales, nanomateriales y equipo de laboratorio, satisfaciendo áreas como, por ejemplo, la genómica, proteómica, inmunología, biología celular y molecular, y la investigación vascular.
LGC, fundada en 1842, es una empresa fabricante y proveedora de instrumentación y herramientas metrológicas para las ciencias de la vida. Es una división de LGC Group, el Instituto Nacional de Medición designado por el Reino Unido para mediciones químicas y bioanalíticas. Con presencia en más de 120 países, provee herramientas de investigación, análisis y control de calidad enfocados en la industria farmacéutica, alimentaria, medio ambiente, forense, entre otros. Ha sido acreditada con estándares ISO/IEC 17025 e ISO 17034.
Merck, fundada en 1668, es proveedor en la industria de las ciencias de la vida, dedicada al desarrollo y producción de productos farmacéuticos, químicos y biotecnológicos. Con sede en Darmstadt, Alemania, es la empresa más antigua de su sector. Sus actividades comerciales incluyen la distribución de reactivos químicos y la creación de kits especializados para la industria de la salud y el medio ambiente. Además, fabrican materiales de alto rendimiento para sectores como la salud, cosmética, automoción, alimentación y farmacia. La empresa abarca una amplia gama de negocios esenciales en diversos campos.
Sigma-Aldrich es una compañía proveedora y distribuidora del rubro de productos químicos y materiales de laboratorio fundada en el año 1975 en Estados Unidos. Fue creada por la fusión de Sigma Chemical Company y Aldrich Chemical Company y actualmente opera en más de 50 países. Además de ofrecer reactivos químicos, equipos de laboratorio y productos biológicos, también desarrolla tecnologías específicas en colaboración con institutos de investigación y entidades gubernamentales. Entre sus líneas de negocio se encuentran: cultivos celulares, química analítica, pruebas medioambientales, industria alimentaria, ciencias de los materiales, biofarma, entre otros.
Ranking en España
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | Alfa Aesar | 50% |
2 | Merck KGaA | 50% |
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | Merck KGaA | 60% |
2 | Alfa Aesar | 20% |
3 | Sigma-Aldrich | 20% |
Método de cálculo
El ranking se calcula en función a la "popularidad" de la empresa dentro de la página de pirrolidina. La "popularidad" se calcula en función al número total de clics de todas las empresas dividido por el número de clics de cada empresa durante el período mencionado.Empresas más grandes (por número de empleados)
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