Esta sección ofrece una visión general de los fluoreno, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 9 fabricantes de fluoreno y su ranking empresarial.
El fluoreno es un hidrocarburo aromático, un cristal brillante, incoloro y con aspecto de placa. Se obtiene por destilación del alquitrán de hulla y es insoluble en agua, pero soluble en éter y benceno. El fluoreno, que suele contener impurezas, tiene tendencia a la fluorescencia. En particular, las soluciones alcohólicas se caracterizan por una débil fluorescencia violeta.
La fluorenona también puede obtenerse por oxidación. La fluorenona se utiliza como intermedio en la producción de tintes y se caracteriza por la alta reactividad del grupo metileno en la posición 9 de su estructura química. El grupo metileno reacciona con aldehídos y ésteres carboxílicos en presencia de una base para producir derivados etilidénicos y cetónicos.
El fluoreno se utiliza como materia prima para la síntesis de diversos productos químicos, así como en dispositivos orgánicos (dispositivos electrónicos orgánicos) como capa de emisión y capa de transporte de carga. También se utiliza como materia prima para la producción de fluorenona.
La fluorenona es un compuesto utilizado como materia prima para "fotoconductores electrofotográficos", "resinas funcionales" e "intermedios orgánicos". Varios derivados están atrayendo la atención en los campos de los "fotoconductores", los "materiales fotofuncionales", las "resinas funcionales", los "intermedios orgánicos" y el "orgánico".
Cuando se introducen en resinas, proporcionan propiedades inigualables, como el efecto de un alto índice de refracción y una baja birrefringencia, y una mayor resistencia al calor. Como resultado, se utiliza ampliamente en pantallas de cristal líquido, lentes de cámaras de teléfonos móviles y materiales relacionados con semiconductores.
También se utiliza como materia prima para tintes y colorantes fluorescentes, en particular un tinte llamado fluoresceína, que emite fluorescencia de verde a amarillo, muy utilizado en análisis bioquímicos. También se utiliza como reactivo en reacciones sintéticas orgánicas, por ejemplo en la síntesis de compuestos aromáticos como el ácido ftálico, los ésteres del ácido acético y las aminas. Otros usos conocidos incluyen su utilización como aditivo de combustible para la protección del medio ambiente, debido a su eficacia en la eliminación de compuestos de azufre de los combustibles.
El fluoreno es un sólido incoloro con un punto de fusión de 116-118°C, un punto de ebullición de 295°C y una densidad de 1,17 g/cm3 (20°C). Su solubilidad en agua es de 0,005 g/100 mL y, aunque no se han notificado riesgos para la salud, su inhalación puede causar irritación respiratoria, dolor de cabeza y mareos.
Sólido cristalino, claro e incoloro, aromático. Es insoluble en agua y soluble en alcohol y disolventes orgánicos como el benceno y el tolueno. Tiene una baja actividad superficial con el agua y no es adecuado como tensioactivo.
El fluoreno es un hidrocarburo aromático más reactivo que el anillo bencénico y se utiliza en reacciones sintéticas orgánicas. Los fluorenos son aromáticos y tienen un sistema conjugado debido al enlace π entre los anillos bencénicos. Cuando son excitados por la luz, emiten su propia fluorescencia. Por ello se utilizan como materia prima para tintes fluorescentes y como material luminiscente.
Es químicamente estable, estable a la luz y al aire, y tiene un olor aromático fuerte y característico. Tiene un punto de fusión y ebullición elevados, es resistente al calor, es soluble en disolventes orgánicos y se considera luminiscente por su capacidad para absorber la luz.
Existen muchos métodos de síntesis del fluoreno, pero algunos de los más comunes son los siguientes
La reacción de Diels-Alder es una reacción entre un dieno y una enona para formar ciclohexadieno. Esta reacción puede utilizarse para abrir el anillo del ciclohexadieno y obtener fluoreno.
La reacción de Friedel-Crafts se utiliza ampliamente en la síntesis de compuestos aromáticos. Mediante esta reacción, el anillo de benceno se acilan con un ácido de Lewis, como el cloruro de aluminio, seguido de una reacción de deshidrogenación para dar fluoreno.
La cicloadición es una reacción en la que compuestos con dobles enlaces reaccionan entre sí para formar compuestos cíclicos. Esta reacción puede utilizarse para producir difenilbuteno, un precursor del fluoreno, que puede oxidarse para producir fluoreno.
El fluoreno puede producirse por pirólisis de hidrocarburos aromáticos a altas temperaturas. Este método es relativamente sencillo y puede sintetizar fluoreno en grandes cantidades, pero requiere purificación, ya que el producto puede contener una elevada proporción de impurezas.
Los derivados del fluoreno también pueden sintetizarse mediante reacciones de acoplamiento cruzado en presencia de catalizadores de paladio a partir de diyodobifenilos y otros dihalobifenilos.
Mecanismo de reacción de acoplamiento cruzado y ciclación de derivados del fluoreno. Los derivados del fluoreno se forman mediante el mecanismo de reacción que se muestra a continuación.
Se produce una adición oxidativa, en la que el Pd de valor cero se oxida a Pd divalente, seguida de una reacción de intercambio metálico con acetiluro de cobre para combinar acetileno, y la ciclización se produce repitiendo dos veces la reacción de acoplamiento cruzado de desorción reductora, en la que el Pd divalente se desorbe mientras se reduce a Pd de valor cero.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
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Laboquimia es una empresa con sede en La Rioja, España, fundada en 1988, desarrolladora y proveedora de insumos químicos. La empresa se especializa en la fabricación y distribución de productos químicos y reactivos de laboratorio. Se ha consolidado como un proveedor para industria, laboratorios de análisis, hospitales y universidades. Su catálogo incluye: material de vidrio, plástico, equipos e instrumentos, mobiliario especializado, así como productos de seguridad y kits específicos. Opera con clientes en todo el mundo.
Scharlab es una diseñadora, productora y distribuidora de productos químicos y medios de cultivo para microbiología, con sede central en Barcelona y presencia en más de 100 países. Las líneas principales de la empresa abarcan la elaboración de productos químicos, microbiología, cromatografía, materiales de vidrio para laboratorio, seguridad e instrumentación. Provee soluciones para laboratorios de investigación, de control de calidad, medioambientales y de producción. Es el centro de Scharlau Science Group, un grupo empresarial de 3 corporaciones y está certificada con estándares ISO 9001:2015, ISO 14001:2015, ISO 17025:2017.
Alfa Aesar, empresa parte de Thermo Fisher Scientific y con sede central en Massachusetts, Estados Unidos, es un fabricante y proveedor de insumos químicos, metales y materiales para la investigación centrada en las ciencias biológicas. Viene operando hace más de 50 años, con un inventario de más de 46,000 productos, desde pequeñas cantidades hasta producción a gran escala. Su oferta incluye productos bioquímicos, metales, nanomateriales y equipo de laboratorio, satisfaciendo áreas como, por ejemplo, la genómica, proteómica, inmunología, biología celular y molecular, y la investigación vascular.
Santa Cruz Biotechnology es una empresa proveedora de productos para la investigación biomédica, con sede central en Texas, Estados Unidos. La compañía cuenta con sedes en USA, Alemania y China; y se dedica a la comercialización de anticuerpos monoclonales para la investigación, insumos bioquímicos, material de laboratorio y productos CRISPR. Con el fin de promover la investigación, gestiona periódicamente el premio Investigator Awards para promover las actividades de investigación entre sus miembros.
Molekula, fundada en el año 2000, es una empresa fabricante y distribuidora de productos químicos finos e insumos bioquímicos. La empresa fabrica compuestos orgánicos de alta pureza, especializándose en gases en solución, reactivos de Grignard, cloruros ácidos y monómeros. También se especializa en la producción, molturación, micronización y purificación de sustancias en la industria, proveyendo cantidades de nivel analítico así como cantidades semi-industriales. Actualmente se ha expandido globalmente y cuenta con plantas y almacenes en Reino Unido, Estados Unidos y China. Ha obtenido la acreditación ISO 9000:2015.
Sigma-Aldrich es una compañía proveedora y distribuidora del rubro de productos químicos y materiales de laboratorio fundada en el año 1975 en Estados Unidos. Fue creada por la fusión de Sigma Chemical Company y Aldrich Chemical Company y actualmente opera en más de 50 países. Además de ofrecer reactivos químicos, equipos de laboratorio y productos biológicos, también desarrolla tecnologías específicas en colaboración con institutos de investigación y entidades gubernamentales. Entre sus líneas de negocio se encuentran: cultivos celulares, química analítica, pruebas medioambientales, industria alimentaria, ciencias de los materiales, biofarma, entre otros.
VWR es un canal de distribución de Avantor, empresa estadounidense fundada en 1904 y proveedora de productos y servicios en la industria biotecnológica, farmacéutica, de tecnologías avanzadas y materiales aplicados. La línea de productos VWR abarca desde instrumentación de laboratorio hasta equipamiento de uso industrial. Ofrece equipos para uso en las áreas de producción, control de calidad, alimentos y bebidas, sanidad/clínica, microbiología, microscopía y gestión de imágenes. La empresa posee certificaciones ISO para la acreditación de calidad en términos de gestión y/o materiales de referencia.
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | Santa Cruz Biotechnology, Inc. | 75% |
2 | Alfa Aesar | 25% |
Método de cálculo
El ranking se calcula en función a la "popularidad" de la empresa dentro de la página de fluoreno. La "popularidad" se calcula en función al número total de clics de todas las empresas dividido por el número de clics de cada empresa durante el período mencionado.Empresas más grandes (por número de empleados)
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