Esta sección ofrece una visión general de los propanediol, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 2 fabricantes de propanediol y su ranking empresarial.
El propanediol es un alcohol divalente del propano que existe en dos isómeros estructurales.
El primer isómero estructural es el 1,2-propanediol (en inglés: propylene glycol), con una masa molar de 76,1 g/mol, un punto de fusión de -59°C, un punto de ebullición de 188°C y un número CAS de 57-55-6. También se conoce como propilenglicol. También conocido como propilenglicol, es un líquido insípido, incoloro, inodoro e higroscópico a temperatura ambiente. Es muy soluble en disolventes polares como el agua, la acetona y el cloroformo. Es ligeramente irritante para la piel y los ojos humanos, pero no se considera crónicamente tóxico a dosis bajas.
El segundo es el 1,3-propanediol (en inglés: 1,3-propane diol), con una masa molar de 76,1 g/mol, un punto de fusión de -27°C y un punto de ebullición de 211-217°C. También conocido como trimetilenglicol o POD, es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Es completamente miscible en agua y alcoholes y soluble en éter. Es una sustancia muy segura y poco irritante para el cuerpo humano.
Las propiedades de los propanedioles varían según el tipo, como se indica a continuación.
El 1,2-propanediol tiene un grupo hidroxi unido al primer y tercer carbonos del propano. El carbono central es un carbono quiral, por lo que existen isómeros especulares. Industrialmente, se ha sintetizado principalmente por hidrólisis del óxido de propileno. También puede obtenerse una síntesis alternativa tratando el 1,2-dicloropropano con bicarbonato sódico acuoso.
El 1,3-propanediol tiene la estructura de un grupo hidroxi unido a los carbonos primero y tercero del propano. Químicamente, puede producirse reduciendo compuestos orgánicos con agentes reductores fuertes o hidrógeno o hidratando acroleína.
Sin embargo, en los últimos años se han industrializado y utilizado métodos para sintetizar glicerol y glucosa mediante reducción microbiana. El glicerol es una sustancia que puede obtenerse a partir de grasas y aceites vegetales y animales, por lo que el 1,3-propanediol obtenido por este método sintético es de origen natural.
Este método también puede producir ácido láctico, ácido acético y 2,3-butanodiol como subproductos, y es importante hacer un uso eficaz de estos subproductos. Si se pueden utilizar eficazmente, el método de síntesis que utiliza la emisión es el menos costoso y también el más respetuoso con el medio ambiente.
Los usos del propanediol, por tipos, son los siguientes.
Aprovechando su punto de fusión más bajo y su punto de ebullición más alto que el del agua, se utiliza como disolvente, anticongelante, medio de calefacción y refrigerante. También se utiliza como aditivo alimentario como humectante, lubricante y fungicida, aprovechando su baja toxicidad para los organismos vivos.
Como producto farmacéutico, a veces se utiliza en preparados como ayuda a la disolución de medicamentos de estacionamiento, internos y externos. Industrialmente, también se ha utilizado como materia prima intermedia en la síntesis de resinas. En química orgánica, también se utiliza en la síntesis de cetonas mediante la transición pinacol.
La reacción con compuestos carbonílicos en presencia de un catalizador ácido permite la síntesis de acetales de anillos de seis miembros. Se utiliza como grupo protector de los carbonos carbonílicos porque se puede suprimir la reactividad del carbono carbonílico convirtiéndolo en una estructura acetálica. Utilizando etilenglicol, también se pueden sintetizar acetales de anillos de cinco miembros, lo que permite utilizar diferentes grupos protectores.
También se utiliza en cosméticos, productos para el cuidado del cabello, el cuerpo y las manos, cremas hidratantes y potenciadores de la sensación, ya que tiene propiedades hidratantes y antibacterianas con muy baja irritación para la piel y los ojos. En los últimos años, esta sustancia se ha hecho muy popular como cosmético derivado de productos naturales, ya que se fabrica a partir de glicerol derivado de aceites vegetales. Industrialmente, se utiliza a menudo en disolventes y adhesivos y como materia prima para poliésteres.
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