Esta sección ofrece una visión general de los benzonitrilo, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 10 fabricantes de benzonitrilo y su ranking empresarial.
El benzonitrilo es un cianuro aromático cuya fórmula química es C6H5CN.
El benzonitrilo fue descubierto en 1844 por Hermann von Fehling (Ing.) como uno de los productos de descomposición del benzoato de amonio, que se calentaba hasta descomponerse. Creó un nuevo término, benzonitrilo, y los nitrilos pasaron a conocerse como "nitrilos".
El benzonitrilo puede hidrolizarse a ácido benzoico a través de la benzamida, reducirse a bencilamina y polimerizarse con ácido sulfúrico concentrado a un anillo de triazina. Es un precursor de muchos derivados y se utiliza ampliamente como disolvente e intermediario en diversas industrias y campos.
Algunos ejemplos de usos específicos son las materias primas plásticas, los disolventes para antioxidantes, los disolventes para chapado, las materias primas sintéticas para tintes de construcción, los intermedios farmacéuticos y agroquímicos y los agentes de curado para resinas epoxi, por lo que resulta adecuado para una gama muy amplia de aplicaciones.
El benzonitrilo tiene un punto de fusión de -13°C y un punto de ebullición de 188-191°C. Existe en estado líquido incoloro a 25°C y tiene un olor parecido al de la almendra. Es inflamable, con un punto de inflamación de 75°C y un punto de ignición de 550°C.
La solubilidad del benzonitrilo en agua a 100°C es del 1%. Puede mezclarse con alcohol y éter en cualquier proporción.
El benzonitrilo tiene la estructura del benceno con un átomo de hidrógeno sustituido por un grupo ciano, también conocido como cianuro de fenilo. La fórmula química se abrevia y también se escribe como PhCN. Tiene una masa molar de 103,04 g/mol y una densidad de 1,0 g/ml.
El benzonitrilo se sintetiza por ammoxidación (E: ammoxidación) del tolueno a 400-450°C mediante la reacción de amoníaco y oxígeno. En el laboratorio, el benzonitrilo también puede producirse por deshidratación de benzamida u oxima de benzaldehído.
El benzonitrilo también puede obtenerse mediante la síntesis de Rosenmund-von Braun utilizando cianuro de cobre(I) o NaCN/DMSO y bromobenceno. La síntesis de Rosenmund-von Braun es una reacción química para sintetizar nitrilos de arilo a partir de haluros de arilo.
El benzonitrilo también puede obtenerse diazotizando la anilina y haciéndola reaccionar con cianuro de cobre(I). Esta reacción se denomina reacción de Sandmeyer.
El benzonitrilo se hidroliza a ácido benzoico. La reacción con aminas produce benzamidas N-sustituidas después de la hidrólisis. El bromuro de fenilmagnesio puede reaccionar para producir difenilcetoimina (Ph2C=NH) tras hidrólisis.
Los metales de transición tardía y el benzonitrilo forman complejos. Los ligandos de benzonitrilo se sustituyen fácilmente por ligandos más fuertes, lo que los convierte en intermedios sintéticos convenientes. Un ejemplo de complejo es el dicloruro de bis(benzonitrilo)paladio. Su fórmula química es PdCl2(PhCN)2 y es un sólido de color marrón amarillento soluble en disolventes orgánicos. Se prepara disolviendo cloruro de paladio(II) (PdCl2) en benzonitrilo. En un disolvente no coordinante se convierte en PdCl2; la cristalografía de rayos X muestra que los dos ligandos de benzonitrilo están dispuestos en trans.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
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NINGBO INNO PHARMCHEM, compañía localizada en China y fundada en 2007, es un desarrollador y fabricante de interfaz de programación de aplicaciones (APIs), productos químicos finos, productos farmacéuticos intermedios y agroquímicos. Su enfoque se basa la gestión de información en la nube, aprovechando una base de datos en línea para gestionar proyectos y recopilar información técnica en tiempo real. Ofrece servicios personalizados de síntesis química, desarrollo de procesos industriales y gestión de proyectos. Cuenta con plantas de manufactura, empaque, aseguramiento de la calidad y tratamiento de aguas residuales. Actualmente suministra productos a más de 60 países.
Henan Tianfu Chemical, fundada en 2009, es una empresa distribuidora y fabricante de productos químicos usados en los sectores de producción y ciencias de la vida, en especial en el rubro de agroquímica, agentes catalíticos y ácidos orgánicos. Con sede en Henan, China, se centra en el desarrollo de pesticidas, catalizadores de metales nobles y síntesis de materiales químicos electrónicos. Cuenta con certificación GMP, GSV, ISO/TS16949, ISO10012, ISO22000, ISO9001, REACH y RoHS.
Hefei Home Sunshine Pharmaceutical Technology, fundada en 2013, es una empresa proveedora de ingredientes farmacéuticos activos (API), productos químicos finos e intermediarios, con sede en Hefei, China. La empresa cuenta con certificación en gestión ISO 9001: 2015 y su oferta incluye principios activos, reactivos químicos, series de coenzimas y nucleótidos, así como tampones (búferes). Su enfoque principal es la química médica de investigación y distribuye tanto en cantidades analíticas como pedidos semi-industriales.
Zhengzhou Alfa Chemical es una empresa fabricante y proveedora de productos químicos con sede en Henan, China. La empresa cuenta con líneas de producción insumos para la química orgánica, catalizadores, productos farmacéuticos intermedios, materiales fotoeléctricos, COFS/MOFS, etc. Posee clientes en Norteamérica, Europa, Japón, Corea del Sur, India y Medio Oriente y ofrece servicios de síntesis a medida, tanto en cantidades analíticas como pedidos al por mayor. Participa en proyectos de cooperación con universidades e instituciones locales.
Ranking en España
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd. | 40% |
2 | Purest Chemical Company Limited | 20% |
3 | Hefei Home Sunshine Pharmaceutical Technology Co., Ltd., | 20% |
4 | NINGBO INNO PHARMCHEM CO., LTD. | 20% |
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd. | 40% |
2 | Purest Chemical Company Limited | 20% |
3 | Hefei Home Sunshine Pharmaceutical Technology Co., Ltd., | 20% |
4 | NINGBO INNO PHARMCHEM CO., LTD. | 20% |
Método de cálculo
El ranking se calcula en función a la "popularidad" de la empresa dentro de la página de benzonitrilo. La "popularidad" se calcula en función al número total de clics de todas las empresas dividido por el número de clics de cada empresa durante el período mencionado.Empresas más grandes (por número de empleados)
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