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¿Qué es el Metacrilato de Glicidilo?

El metacrilato de glicidilo, también conocido como metacrilato de 2,3-epoxipropilo, o GMA para abreviar, es un compuesto orgánico.

Tiene un punto de fusión de -41,5°C, un punto de ebullición de 189°C, un punto de inflamación de 76,0°C (cerrado) u 84,0°C (abierto) y un punto de ignición de 421°C. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente y tiene un olor acre característico.

El metacrilato de glicidilo se sintetiza, por ejemplo, haciendo reaccionar metacrilato de sodio con epiclorhidrina. El compuesto con la estructura molecular del metacrilato de glicidilo al que se le ha eliminado el grupo metilo (-CH3) es el acrilato de glicidilo.

Usos del Metacrilato de Glicidilo

El metacrilato de glicidilo se utiliza en reacciones de polimerización con otros compuestos polimerizables. El metacrilato de glicidilo es una sustancia que copolimeriza fácilmente con diversos monómeros, como el estireno, el cloruro de vinilo, el ácido acrílico, el ácido metacrílico y el acrilonitrilo. Además, incluso después de la copolimerización, el metacrilato de glicidilo tiene grupos glicidilo (grupos epoxi) en la molécula, que pueden abrir anillos en presencia de un catalizador, provocando reacciones de reticulación, etc.

Por sus propiedades, se utiliza como materia prima para resinas de recubrimiento, como las pinturas acrílicas en polvo y las pinturas acrílicas al disolvente. También es útil como diluyente para adhesivos de resina epoxi, estabilizador para cloruro de vinilo, resina de intercambio iónico y aglutinante para tintas de impresión.

Los polímeros fabricados mediante la polimerización del metacrilato de glicidilo solo no suelen utilizarse industrialmente. Los polímeros que copolimerizan metacrilato de glicidilo con otros monómeros se utilizan en diversas aplicaciones debido a la reactividad de los grupos glicidilo.

Propiedades del Metacrilato de Glicidilo

El metacrilato de glicidilo tiene diferentes propiedades de reactividad. Como tiene tanto una fracción polimerizable como una fracción reaccionable de apertura de anillo, se utiliza para reacciones de apertura de anillo en polímeros en los que se ha introducido metacrilato de glicidilo en la molécula mediante una reacción de polimerización. Por ejemplo, es útil para impartir reactividad (reactividad de apertura de anillo) a polímeros acrílicos obtenidos por reacciones de polimerización.

La reacción de polimerización da lugar a un polímero acrílico polimerizado que pasa a formar parte del polímero acrílico. Los grupos glicidilo del polímero acrílico polimerizado pueden combinarse además, por ejemplo, con grupos hidroxi (-OH) de otros compuestos.

De este modo, el metacrilato de glicidilo pasa a formar parte del polímero acrílico reactivo tras la polimerización a través de una reacción de polimerización.

Estructura del Metacrilato de Glicidilo

El metacrilato de glicidilo tiene una estructura molecular en la que el grupo -OH del alcohol glicidílico está unido por éster al grupo -COOH del ácido metacrílico. En otras palabras, la estructura molecular del metacrilato de glicidilo tiene tanto un doble enlace polimérico del ácido metacrílico como un éter cíclico (anillo de tres miembros) del alcohol glicidílico.

También es un compuesto con una fracción de ácido metacrílico y una fracción de glicidilo (grupo glicidilo) en la molécula. La fracción de ácido metacrílico tiene un doble enlace y puede polimerizarse mediante un iniciador de polimerización radical para formar un polímero. El grupo glicidilo se combina fácilmente, por ejemplo, con grupos hidroxi (-OH) de otros compuestos mediante reacciones de apertura de anillo.

Más Información sobre el Metacrilato de Glicidilo

Grupos Glicidilo en el Metacrilato de Glicidilo

El grupo glicidilo del metacrilato de glicidilo tiene una estructura similar a la de un grupo epoxi. La diferencia entre un grupo glicidilo y un grupo epoxi es que el grupo glicidilo tiene un carbono más.

Un grupo epoxi está formado por dos carbonos (C) y un oxígeno (O) formando un triángulo. El grupo glicidilo, en cambio, tiene un carbono (C) más unido a un carbono (C) de este triángulo.