Esta sección ofrece una visión general de los quinuclidinas, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 5 fabricantes de quinuclidinas y su ranking empresarial.
La quinuclidina (en inglés: quinuclidine) es una amina heterocíclica con la fórmula química C7H13N y su número CAS de 100-76-5.
También se conoce como 1,4-etanopiperidina. Tiene un peso molecular de 111,18, una densidad de 1,025 g/cm3 y un punto de fusión de 158°C.
El nombre IUPAC es 1-azabiciclo[2.2.2]octano. Su aspecto es el de un sólido incoloro o blanco lechoso y es sublimable. Como producto natural, se sabe que se encuentra en el esqueleto de la quinina, un conocido alcaloide.
Entre los usos de la quinuclidina se incluyen los materiales de partida para productos farmacéuticos y materiales funcionales. Hay muchos productos naturales que contienen el esqueleto de la quinuclidina; un ejemplo típico es la quinina, conocida también como medicamento especial contra la malaria.
La quinina suele utilizarse en forma de sales como el clorhidrato de quinina o el sulfato de quinina para aumentar su solubilidad en agua, y se caracteriza por su toxicidad específica para el plasmodium falciparum. El plasmodium falciparum malariae absorbe la hemoglobina de los eritrocitos y la utiliza como nutriente.
Sin embargo, al metabolizar la hemoglobina, se produce hemo, que es tóxico para el plasmodium falciparum. El plasmodium falciparum evita la toxicidad polimerizando del hemo mediante la hemopolimerasa, con lo que lo desintoxica. La teoría predominante es que la quinina ejerce su toxicidad sobre el plasmodium inhibiendo esta hemopolimerasa.
Aparte de la quinina, existen muchos otros productos naturales con esqueletos de quinuclidina que poseen diversas actividades fisiológicas. Su síntesis asimétrica se ha estudiado en los últimos años y la quinuclidina se utiliza como material de partida para la síntesis de estas sustancias.
Como ya se ha mencionado, la quinuclidina tiene fuertes propiedades nucleofílicas, y esta nucleofilia significativamente mayor también se ha aplicado a su uso como catalizador. Concretamente, se utiliza como catalizador para la reacción de adición de alquenos a aldehídos (reacción de Morita-Baylis-Hillman).
El esqueleto de la quinuclidina puede funcionalizarse para dar un punto quiral, y esta característica puede utilizarse para introducir un punto quiral en los compuestos. También es una estructura importante para la creación de catalizadores sintéticos asimétricos.
La quinuclidina tiene un característico anillo de [2.2.2]biciclooctano y una interesante estructura química orgánica. Debido a su estructura poco plana, también tiene la propiedad de ser más soluble que los compuestos amínicos normales.
Las quinuclidina, en las que la segunda posición de la quinuclidina se sustituye por un grupo carbonilo, son amidas pero se hidrolizan fácilmente y presentan propiedades diferentes a las de las amidas normales, como la formación de sales de ácido carboxílico y de amina. En las aminas normales, el par de electrones no covalente del átomo N se conjuga con el orbital pi del carbono carbonílico y el oxígeno, lo que hace que el carbono carbonílico sea menos electrófilo.
Sin embargo, en el caso de la quinuclidina, la estructura anular estérica impide que los pares de electrones no covalentes se conjuguen con los orbitales π del carbono carbonilo y el oxígeno, lo que da lugar a una electrofilia relativamente alta del carbono, razón por la cual es susceptible al ataque nucleofílico por moléculas de agua.
La quinuclidina también es mucho más nucleofílica que los compuestos amínicos normales. Esto se debe a que el par de electrones no covalente no está fijado en las aminas normales debido a la inversión constante, mientras que en la quinuclidina está fijado por la estructura del anillo. Otra razón de la fuerte nucleofilia es la falta de impedimentos estéricos alrededor del átomo de nitrógeno.
La quinuclidina está clasificada como tóxica aguda, corrosiva/irritante para la piel e irritante para los ojos en la clasificación del SGA.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
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Henan Tianfu Chemical, fundada en 2009, es una empresa distribuidora y fabricante de productos químicos usados en los sectores de producción y ciencias de la vida, en especial en el rubro de agroquímica, agentes catalíticos y ácidos orgánicos. Con sede en Henan, China, se centra en el desarrollo de pesticidas, catalizadores de metales nobles y síntesis de materiales químicos electrónicos. Cuenta con certificación GMP, GSV, ISO/TS16949, ISO10012, ISO22000, ISO9001, REACH y RoHS.
Alfa Aesar, empresa parte de Thermo Fisher Scientific y con sede central en Massachusetts, Estados Unidos, es un fabricante y proveedor de insumos químicos, metales y materiales para la investigación centrada en las ciencias biológicas. Viene operando hace más de 50 años, con un inventario de más de 46,000 productos, desde pequeñas cantidades hasta producción a gran escala. Su oferta incluye productos bioquímicos, metales, nanomateriales y equipo de laboratorio, satisfaciendo áreas como, por ejemplo, la genómica, proteómica, inmunología, biología celular y molecular, y la investigación vascular.
Zhengzhou Alfa Chemical es una empresa fabricante y proveedora de productos químicos con sede en Henan, China. La empresa cuenta con líneas de producción insumos para la química orgánica, catalizadores, productos farmacéuticos intermedios, materiales fotoeléctricos, COFS/MOFS, etc. Posee clientes en Norteamérica, Europa, Japón, Corea del Sur, India y Medio Oriente y ofrece servicios de síntesis a medida, tanto en cantidades analíticas como pedidos al por mayor. Participa en proyectos de cooperación con universidades e instituciones locales.
Santa Cruz Biotechnology es una empresa proveedora de productos para la investigación biomédica, con sede central en Texas, Estados Unidos. La compañía cuenta con sedes en USA, Alemania y China; y se dedica a la comercialización de anticuerpos monoclonales para la investigación, insumos bioquímicos, material de laboratorio y productos CRISPR. Con el fin de promover la investigación, gestiona periódicamente el premio Investigator Awards para promover las actividades de investigación entre sus miembros.
Sigma-Aldrich es una compañía proveedora y distribuidora del rubro de productos químicos y materiales de laboratorio fundada en el año 1975 en Estados Unidos. Fue creada por la fusión de Sigma Chemical Company y Aldrich Chemical Company y actualmente opera en más de 50 países. Además de ofrecer reactivos químicos, equipos de laboratorio y productos biológicos, también desarrolla tecnologías específicas en colaboración con institutos de investigación y entidades gubernamentales. Entre sus líneas de negocio se encuentran: cultivos celulares, química analítica, pruebas medioambientales, industria alimentaria, ciencias de los materiales, biofarma, entre otros.
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Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
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1 | Sigma-Aldrich | 100% |
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
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1 | Sigma-Aldrich | 100% |
Método de cálculo
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