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¿Qué es el Salicilaldehído?

El salicilaldehído es un líquido transparente e incoloro con olor a almendra.

Su fórmula química es C7H6O2, su peso molecular es de 122,12 y su número de registro CAS es 90-02-8. Otros nombres para el salicilaldehído incluyen el nombre IUPAC 2-hidroxibenzaldehído, o-formilfenol y 2-hidroxibencenocarbaldehído.

El salicilaldehído tiene una estructura en la que la posición orto del benzaldehído está sustituida por un grupo hidroxi y es uno de los isómeros del hidroxibenzaldehído, junto con el 3-hidroxibenzaldehído y el 4-hidroxibenzaldehído. El salicilaldehído es un precursor importante de una variedad de materiales quelantes, algunos de los cuales son de importancia comercial.

Usos del Salicilaldehído

El salicilaldehído se utiliza como materia prima para la síntesis de diversas sustancias químicas. La oxidación con peróxido de hidrógeno mediante la reacción de Dakin produce catecol. También es posible obtener el compuesto heterocíclico benzofurano mediante reacción de eterificación y ciclación con ácido cloroacético. Los ligandos quelantes salen y salicilaldoxima también se pueden obtener por condensación con aminas.

Además, también se utiliza como fragancia. Los ejemplos incluyen sabores de mantequilla, caramelo, nueces, canela y frutas.

Propiedades del Salicilaldehído

El punto de fusión del salicilaldehído es -7°C, el punto de ebullición es 196-197°C y la densidad es 1,17 g/cm3. La solubilidad del Salicilaldehído en disolventes es de 17,1 g/kg, que no es muy soluble en agua. En cuanto a disolventes orgánicos, es ligeramente soluble en cloroformo, miscible con etanol y fácilmente soluble en acetona y benceno.

El salicilaldehído se ha identificado como un componente aromático característico del trigo sarraceno. También es uno de los componentes de las secreciones de los sacos de incienso de los castores maduros norteamericanos y europeos, que se utilizan en perfumería.

Más Información sobre el Salicilaldehído

1. Método de Producción de Salicilaldehído

El salicilaldehído se puede preparar a partir de fenol y cloroformo calentando con hidróxido de sodio o potasio en una reacción de Reimer-Tiemann.

C6H5OH + CHCl3 + 3KOH → C6H4(OH)CHO + 3KCl + 2H2O

Alternativamente, se puede producir condensando fenol o sus derivados con formaldehído para producir alcohol hidroxibencílico, que se oxida a los aldehídos.

2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:

• Selle bien el recipiente y guárdelo en un lugar fresco y oscuro, lejos de la luz solar directa.
• Mantener alejado de llamas y altas temperaturas ya que pueden prenderse fuego.
• Debido a su naturaleza volátil, evite respirar humos o vapores.
• Los materiales incompatibles incluyen clorato de sodio, perclorato de sodio, peróxido de hidrógeno, peróxido de sodio, nitrato de amonio, nitrato de sodio, permanganato de potasio, ácido nítrico, ácido sulfúrico, anhídrido crómico, clorito de sodio, bromato de sodio, contiene cromato de potasio, etc., así que tenga cuidado al existe la posibilidad de contacto con estos.
• Úselo únicamente al aire libre o en áreas bien ventiladas.
• Utilice guantes protectores, protección para los ojos, ropa protectora y una cara protectora cuando lo utilice.
• Lávese bien las manos después de manipular.
• Si entra en contacto con la piel, lávese con agua y jabón.
• En caso de contacto con los ojos, enjuagar cuidadosamente con agua durante varios minutos.