Esta sección ofrece una visión general de los tiazoles, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 8 fabricantes de tiazoles y su ranking empresarial.
Tiazol (en inglés: thiazole) es un líquido transparente entre incoloro y amarillo pálido a temperatura ambiente.
Es un compuesto aromático heterocíclico con la fórmula molecular C3H3NS y un peso molecular de 85,13. Tiene un olor desagradable característico similar al de la piridina. Su nombre se debe a la adición del prefijo thia (thia-), que significa azufre (S) en el anillo, delante de azole, el nombre de un compuesto de anillo de cinco miembros que contiene nitrógeno (N). Los compuestos aromáticos heterocíclicos con S y N en el anillo de cinco miembros presentan dos isómeros: compuestos con S y N adyacentes (isotiazol: 1,2-tiazol) y compuestos con S y N separados por un carbono (C) (tiazol: 1,3-tiazol).
Se encuentra como subestructura en la vitamina B1 (tiamina), la epothilona y otros productos naturales. Los sulfatiazoles, también conocidos como sulfamidas (término genérico para agentes antibacterianos y quimioterapéuticos sintéticos con una fracción de sulfonamida), también contienen un anillo de tiazol. Otros colorantes tiazoles-azo también contienen un anillo de tiazol.
El principal uso del tiazol es como materia prima para la síntesis orgánica.
En el anillo de tiazol, la posición 2 reacciona como sitio nucleofílico y la posición 5 como sitio electrófilo. Cuando se aplican reactivos de Grignard o alquil-litio al tiazol, el hidrógeno de la posición 2 se retira y metaliza. Además, cuando se aplica un nucleófilo, como una amina, al 2-clorotiazol, se produce una reacción de sustitución.
Entre los derivados del tiazol se encuentran productos químicos industriales (aceleradores de la vulcanización), fungicidas, antihelmínticos, productos farmacéuticos y colorantes, muchos de los cuales son importantes. La vulcanización es la unión de las moléculas de caucho mediante azufre para dar al caucho crudo una gran elasticidad, lo que suele requerir mucho tiempo, por lo que se añaden aceleradores de vulcanización. Los aceleradores de vulcanización a base de tiazol no contaminan el caucho, por lo que son adecuados para productos transparentes y coloreados. También se utilizan en diversos cauchos de dieno.
En cuanto al uso del tiazol como desinfectante, el tiazol actúa farmacológicamente sobre los microorganismos y sólo son activos cuando entran en contacto directo con ellos y son absorbidos por ellos. Por lo tanto, sus usos son como antiséptico en cosméticos, como pesticida y como agente limpiador en productos en forma líquida o de emulsión.
Los medicamentos que contienen la estructura del tiazol son principalmente el antibiótico cefviron, el fármaco anticancerígeno bleomicina y la tiamina (vitamina B1). Forma complejos estables con ácidos inorgánicos y cloruro mercúrico (II), por lo que se comercializa en diversas formas.
Es un tipo de amina de compuestos aromáticos heterocíclicos, pero menos básica que la piridina y otros compuestos. Tiene un punto de fusión de -33 °C, un punto de ebullición de 118 °C, un punto de inflamación de 26 °C, una gravedad específica de 1,2 g/mL (a 25 °C), un índice de refracción n20/D 1,538 y es líquido a temperatura ambiente. Es soluble en muchos disolventes orgánicos, como etanol y éter, y ligeramente soluble en agua.
Se obtiene por condensación de cloroacetaldehído (ClCH2CHO) con tioformamida (HCSNH2).
También se obtiene por deshidrociclación de N-(2-mercaptoetil) amida con cloruro de tionilo o similar y oxidación con DDQ o similar. A menudo se piensa que los anillos de tiazol en productos naturales se forman por una transformación similar a partir de péptidos que contienen cisteína.
Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
Ordenar por características
Thermo Fisher Scientific, fundado en 1956, es un proveedor estadounidense de instrumentación analítica y reactivos químicos con sede central en Waltham, Massachusetts. La empresa ofrece instrumentos analíticos para la industria farmacéutica, clínica, así como para diagnóstico de laboratorio. Sus productos son usados en la investigación y desarrollo de baterías de iones de litio, baterías de estado sólido y semiconductores en el campo de la energía limpia. Últimamente también están dirigiéndose al rubro de análisis de microplásticos marinos y atmosféricos, así como soluciones para la industria alimentaria.
Santa Cruz Biotechnology es una empresa proveedora de productos para la investigación biomédica, con sede central en Texas, Estados Unidos. La compañía cuenta con sedes en USA, Alemania y China; y se dedica a la comercialización de anticuerpos monoclonales para la investigación, insumos bioquímicos, material de laboratorio y productos CRISPR. Con el fin de promover la investigación, gestiona periódicamente el premio Investigator Awards para promover las actividades de investigación entre sus miembros.
TCI Chemicals es una empresa fabricante y proveedora de compuestos químicos, fundada en 1984 en la ciudad de Portland, en el Estado de Oregón de los Estados Unidos de Norteamérica. Esta empresa se dedica a la fabricación de una gran gama de compuestos de la química orgánica e inorgánica que pueden ser utilizados en una inagotable gama de aplicaciones industriales o de investigación. Pueden realizar encargos en pequeñas cantidades o al por mayor e incluso reciben pedidos y solicitudes especifica y a medida.
Sigma-Aldrich es una compañía proveedora y distribuidora del rubro de productos químicos y materiales de laboratorio fundada en el año 1975 en Estados Unidos. Fue creada por la fusión de Sigma Chemical Company y Aldrich Chemical Company y actualmente opera en más de 50 países. Además de ofrecer reactivos químicos, equipos de laboratorio y productos biológicos, también desarrolla tecnologías específicas en colaboración con institutos de investigación y entidades gubernamentales. Entre sus líneas de negocio se encuentran: cultivos celulares, química analítica, pruebas medioambientales, industria alimentaria, ciencias de los materiales, biofarma, entre otros.
Hefei Home Sunshine Pharmaceutical Technology, fundada en 2013, es una empresa proveedora de ingredientes farmacéuticos activos (API), productos químicos finos e intermediarios, con sede en Hefei, China. La empresa cuenta con certificación en gestión ISO 9001: 2015 y su oferta incluye principios activos, reactivos químicos, series de coenzimas y nucleótidos, así como tampones (búferes). Su enfoque principal es la química médica de investigación y distribuye tanto en cantidades analíticas como pedidos semi-industriales.
Empresas más grandes (por número de empleados)
Empresas más recientes
Empresas más antiguas