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¿Qué es la Timina?

La timina es un derivado de la pirimidina, uno de los componentes básicos del ADN.

También se conoce como 5-metiluracilo debido a la metilación del carbono en la posición 5 del uracilo El ADN está formado por nucleótidos con cuatro bases diferentes: adenina (A), guanina (G), citosina (C) y timina (T). La timina se une a la adenina mediante dos enlaces de hidrógeno.

Una de las mutaciones en el ADN ocurre cuando dos timinas o citosinas vecinas se dimerizan debido a la exposición a la radiación ultravioleta. La timina, la citosina y el uracilo se denominan colectivamente bases pirimidínicas.

Usos de la Timina

La timina desempeña un papel importante como componente del ADN, la base del organismo vivo.

La timina es también uno de los materiales utilizados en las pruebas de PCR (reacción en cadena de la polimerasa), una técnica para amplificar y detectar genes traza, como los virus. El ADN se amplifica utilizando el gen diana extraído como molde, y deben suministrarse cuatro nucleótidos diferentes al sistema de reacción para sintetizar una nueva cadena de ADN.

Propiedades de la Timina

La timina es un polvo cristalino blanco prácticamente insoluble en agua fría o etanol. En cambio, es soluble en agua caliente y etanol caliente. También se disuelve bien en soluciones de hidróxido de sodio.

La timina puede sufrir oxidación debido a agentes oxidantes como el oxígeno y los radicales libres. Esta oxidación resulta en la formación de timina glicol, que puede causar alteraciones en la estructura del ADN.

Normalmente, los daños celulares, especialmente los daños en el ADN, son reparados por enzimas antioxidantes y sistemas de reparación celular. Sin embargo, un daño excesivo que supere la capacidad de reparación puede provocar enfermedades como el cáncer y contribuir al envejecimiento.

Estructura de la Timina

La timina es una base pirimidínica con un esqueleto de pirimidina entre las bases que componen los ácidos nucleicos. Las bases pirimidínicas son compuestos orgánicos cíclicos formados por un anillo de seis miembros que contiene nitrógeno. La timina tiene grupos imino en las posiciones 1 y 3, grupos carbonilo en las posiciones 2 y 4 y un grupo metilo en la posición 5.

El grupo imino en la posición 3 y los grupos carbonilo en las posiciones 2 y 4 desempeñan un papel importante en la formación de la estructura de doble hélice del ADN mediante la formación de enlaces de hidrógeno.

La timina es la única nucleobase con un sustituyente metilo y un hidrógeno en posición alílica. Un hidrógeno alílico es un hidrógeno conectado al carbono próximo al doble enlace. La presencia de un hidrógeno alílico lo hace susceptible a la retirada de hidrógeno por átomos y moléculas con electrones no apareados, lo que lo convierte en un objetivo para las especies reactivas de oxígeno y otras sustancias in vivo.

Otra información sobre la Timina

1. Nucleósidos

Los compuestos formados por una nucleobase unida a un azúcar pentosa se denominan nucleósidos. Los nucleósidos se forman por la condensación deshidrativa del grupo hidroxi -OH del azúcar con el grupo imino NH de la nucleobase. Este enlace se denomina enlace N-glicosídico. Los nucleósidos que contienen timina se denominan timidinas.

La ribotimidina, nucleósido decorado del ARNt, se sintetiza por ribosilación de la timina. La espongotimidina (arabinósido de timina), que tiene actividad antiherpética, también se sintetiza por arabinósilación de la timina.

2. Nucleótidos

La unión del fosfato a los nucleósidos forma el compuesto nucleótido. Este compuesto se forma por deshidratación-condensación del grupo -OH del azúcar con el grupo -OH del ácido fosfórico, y este enlace se denomina enlace éster fosfato. Por ejemplo, cuando la timina se une a un nucleótido, se forma un compuesto llamado timidilato o monofosfato de timidina.

3. La Estructura de Doble Hélice del ADN

El ADN está formado por bases hidrofóbicas orientadas hacia el interior y azúcares y fosfatos hidrofílicos en el exterior; las dos cadenas de polinucleótidos se retuercen una contra otra en direcciones opuestas para formar una gran doble hélice, en la que los pares de bases se forman mediante enlaces de hidrógeno entre las partes de las bases. En este caso, la adenina y la timina forman un par de bases complementarias y la guanina y la citosina forman un par de bases complementarias.