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¿Qué es el Ácido Fluoroacético?

El ácido fluoroacético es un compuesto orgánico con la fórmula química C2H3FO2 y pertenece al grupo de los ácidos carboxílicos. Su nombre oficial según la nomenclatura IUPAC es ácido monofluoroacético y su número CAS es 144-49-0.

Tiene un peso molecular de 78,04, un punto de fusión de 35,2 °C, un punto de ebullición de 165 °C y es un sólido incoloro e inodoro a temperatura ambiente. Los cristales tienen forma de aguja. La densidad es de 1,37 g/cm3 y el pKa, un indicador de acidez, es de 2,586. Es soluble en agua y etanol.

Debido a su elevada toxicidad, está designada como sustancia venenosa específica en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas y está prohibida su posesión sin autorización. Además, está designada como "sustancia que requiere notificación de almacenamiento, etc." en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios, y también está regulada por la Ley de Carreteras y la Ley de Aeronáutica Civil.

Usos del Ácido Fluoroacético

El ácido fluoroacético es un compuesto utilizado en insecticidas y rodenticidas debido a su altísima toxicidad. También es extremadamente tóxico para los seres humanos, ya que provoca convulsiones generalizadas y daños cardíacos. Las dosis letales son de 2-5 mg/kg.

En sustancias afines, el monofluoroacetato de sodio se utiliza como rodenticida y el monofluoroacetato de amida como insecticida.

Principio del Ácido Fluoroacético

El ácido fluoroacético, también conocido como ácido monofluoroacético, es un compuesto orgánico que se caracteriza por su síntesis, biotoxicidad y propiedades químicas.

1. Síntesis del Ácido Fluoroacético

Los ésteres del ácido fluoroacético pueden obtenerse calentando yodoacetato de metilo con fluoruro de cobre o fluoruro de mercurio, o cloroacetato de metilo con fluoruro de potasio. El ácido fluoroacético puede sintetizarse y producirse hidrolizando estos ésteres.

El ácido fluoroacético también es una sustancia que se encuentra en la naturaleza en las plantas. Se sabe que existen plantas tóxicas que contienen monofluoroacetatos (sales de potasio), principalmente en el hemisferio sur, incluida la planta "Diphubral", que se encuentra en Sudáfrica y otras partes del mundo.

2. Biotoxicidad del Ácido Fluoroacético

El ácido fluoroacético es un compuesto en el que sólo se sustituye un átomo de hidrógeno del ácido acético, pero su toxicidad es significativamente mayor. Esto se debe al pequeño radio atómico del átomo de flúor, que puede confundirse con el ácido acético y entrar en la ruta metabólica de la respiración del oxígeno.

En la vía metabólica aeróbica, el ácido fluoroacético se metaboliza en fluorocitrato, que se incorpora al circuito del ácido cítrico. El circuito del ácido cítrico es el medio de producción de energía de la célula, por lo que el fluorocitrato lo inhibe y provoca la muerte celular. Es tóxico para cualquier organismo, animal o vegetal, que tenga el circuito del ácido cítrico en su ruta metabólica. La dosis letal en humanos se estima en 2-5 mg/kg.

Es importante no confundir el ácido fluoroacético con el ácido trifluoroacético, ya que este último, en el cual se sustituyen todos los hidrógenos del grupo metilo del ácido acético por flúor, es menos tóxico y se utiliza como ácido fuerte en los laboratorios.

3. Propiedades químicas del Ácido Fluoroacético

El ácido fluoroacético se descompone al calentarse, dando lugar a vapores muy tóxicos como el fluoruro. También es un compuesto que reacciona con muchas sustancias químicas para producir gases tóxicos e inflamables. Su mezcla con agentes oxidantes fuertes y bases es peligrosa y debe evitarse.

Tipos de Ácido Fluoroacético

El ácido fluoroacético se utiliza raramente debido a su toxicidad extremadamente alta. Además, se trata de una sustancia designada como veneno específico en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas (Poisonous and Deleterious Substances Control Law), lo que significa que su manipulación está severamente restringida. Por ello, rara vez se distribuye al público en general.

Una sustancia relacionada, el monofluoroacetato de sodio, una sal del ácido fluoroacético, se vende como reactivo para investigación y desarrollo en capacidades de 1 g y 25 g. También se trata de un compuesto regulado, ya que es un veneno especificado.

El ácido trifluoroacético, en el que todo el hidrógeno del grupo metilo del ácido acético se sustituye por flúor, es un ácido fuerte que se utiliza para fines generales y está disponible en diversos productos, como reactivos para investigación y desarrollo y HPLC. Aunque los nombres son muy parecidos, el ácido fluoroacético (ácido monofluoroacético) es mucho más tóxico, por lo que hay que tener cuidado de no confundir los dos.