Esta sección ofrece una visión general de los cloruro de acetilo, así como de sus aplicaciones y principios. Consulte también la lista de 10 fabricantes de cloruro de acetilo y su ranking empresarial.
El cloruro de acetilo es un tipo de cloruro de ácido carboxílico derivado del ácido acético.
También se denomina cloruro de etanoilo. En aire húmedo, el cloruro de acetilo produce humo blanco y reacciona fácilmente con el agua, que lo hidroliza en ácido acético y cloruro de hidrógeno. Por tanto, no suele encontrarse en la naturaleza.
El cloruro de acetilo se comercializa y se puede obtener fácilmente. El cloruro de acetilo puede sintetizarse haciendo reaccionar ácido acético con cloruro de tionilo o tricloruro de fósforo.
En síntesis orgánica, el cloruro de acetilo puede utilizarse para introducir grupos acetilo (CH3CO-) en compuestos orgánicos. Por ejemplo, el cloruro de acetilo se utiliza en la síntesis de cetonas aromáticas en presencia de un catalizador ácido de Lewis como AlCl3. Esta reacción se conoce como reacción de Friedel-Crafts.
Puede utilizarse para la síntesis de acetofenona por la reacción de Friedel-Crafts del benceno, así como para la síntesis de acetato de etilo por acetilación del etanol.
El cloruro de acetilo tiene una densidad de 1,105 g/cm3, un punto de fusión de -112°C y un punto de ebullición de 51°C. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro con propiedades inflamables y combustibles.
El cloruro de acetilo se caracteriza por un desagradable olor acre y es irritante para los ojos y la piel. Es soluble en benceno, cloroformo, éter y éter de petróleo.
El cloruro de acetilo es un cloruro de ácido carboxílico. El acetilo se refiere al grupo acilo cuya fórmula química se representa por CH3CO-. La fórmula molecular del cloruro de acetilo se representa por C2H3ClO y su peso molecular es 78,50.
Industrialmente, el cloruro de acetilo se obtiene por la reacción del anhídrido acético y el cloruro de hidrógeno. En esta reacción, se produce una mezcla de cloruro de acetilo y ácido acético. A escala de laboratorio, el cloruro de acetilo puede sintetizarse cuando el acetato de potasio reacciona con el cloruro de fósforo.
El químico francés Charles Gerhardt lo preparó por primera vez en 1852. También se produce por la reacción del ácido acético con tricloruro de fósforo (PCl3), pentacloruro de fósforo (PCl5), cloruro de sulfurilo (SO2Cl2), fosgeno (COCl2) y cloruro de tionilo (SOCl2).
Estos métodos suelen contener impurezas como fósforo y azufre, que pueden interferir en la reacción orgánica con el cloruro de acetilo. El cloruro de acetilo puede sintetizarse calentando una mezcla de cloruro de dicloroacético y ácido acético. Además de la carbonilación catalítica del cloruro de metilo, el cloruro de acetilo también se produce por la reacción de ácido acético, acetonitrilo y cloruro de hidrógeno.
El cloruro de acetilo se utiliza en reacciones de acetilación. A partir de alcoholes, pueden obtenerse ésteres, y a partir de aminas, amidas. En reacciones con ácidos carboxílicos, pueden sintetizarse anhídridos ácidos.
En la reacción de acetilación de alcoholes y aminas, la trietilamina y el hidróxido sódico se utilizan como bases para captar el cloruro de hidrógeno. La reacción de alcoholes o aminas con cloruros de ácidos carboxílicos en solución acuosa de hidróxido sódico para dar ésteres y amidas se conoce como reacción de Schotten-Baumann (E: reacción de Schotten-Baumann). Dependiendo de la reactividad, también puede utilizarse bicarbonato sódico o carbonato sódico.
En las reacciones de acetilación con cloruro de acetilo se producen sales de acetilpiridinio a partir de piridina y 4-dimetilaminopiridina (DMAP). Estas sales de acetilpiridinio actúan como catalizadores para la acetilación de alcoholes y aminas, por lo que en el laboratorio se suelen utilizar pequeñas cantidades de piridinas. Las piridinas suelen utilizarse como disolventes de reacción en exceso.
*Incluye algunos distribuidores, proveedores, etc.
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Henan Tianfu Chemical, fundada en 2009, es una empresa distribuidora y fabricante de productos químicos usados en los sectores de producción y ciencias de la vida, en especial en el rubro de agroquímica, agentes catalíticos y ácidos orgánicos. Con sede en Henan, China, se centra en el desarrollo de pesticidas, catalizadores de metales nobles y síntesis de materiales químicos electrónicos. Cuenta con certificación GMP, GSV, ISO/TS16949, ISO10012, ISO22000, ISO9001, REACH y RoHS.
NINGBO INNO PHARMCHEM, compañía localizada en China y fundada en 2007, es un desarrollador y fabricante de interfaz de programación de aplicaciones (APIs), productos químicos finos, productos farmacéuticos intermedios y agroquímicos. Su enfoque se basa la gestión de información en la nube, aprovechando una base de datos en línea para gestionar proyectos y recopilar información técnica en tiempo real. Ofrece servicios personalizados de síntesis química, desarrollo de procesos industriales y gestión de proyectos. Cuenta con plantas de manufactura, empaque, aseguramiento de la calidad y tratamiento de aguas residuales. Actualmente suministra productos a más de 60 países.
Alfa Aesar, empresa parte de Thermo Fisher Scientific y con sede central en Massachusetts, Estados Unidos, es un fabricante y proveedor de insumos químicos, metales y materiales para la investigación centrada en las ciencias biológicas. Viene operando hace más de 50 años, con un inventario de más de 46,000 productos, desde pequeñas cantidades hasta producción a gran escala. Su oferta incluye productos bioquímicos, metales, nanomateriales y equipo de laboratorio, satisfaciendo áreas como, por ejemplo, la genómica, proteómica, inmunología, biología celular y molecular, y la investigación vascular.
Scharlab es una diseñadora, productora y distribuidora de productos químicos y medios de cultivo para microbiología, con sede central en Barcelona y presencia en más de 100 países. Las líneas principales de la empresa abarcan la elaboración de productos químicos, microbiología, cromatografía, materiales de vidrio para laboratorio, seguridad e instrumentación. Provee soluciones para laboratorios de investigación, de control de calidad, medioambientales y de producción. Es el centro de Scharlau Science Group, un grupo empresarial de 3 corporaciones y está certificada con estándares ISO 9001:2015, ISO 14001:2015, ISO 17025:2017.
Fengchen Group es una empresa fabricante con sede en China que fue fundada en 2013. Se especializa en la producción y comercialización de productos químicos y materiales industriales de calidad. La empresa se ha destacado en la industria por su enfoque en la innovación, la investigación y el desarrollo de productos. Fengchen Group ofrece una gama de soluciones químicas y materiales para distintas aplicaciones, incluyendo aditivos químicos, materiales de construcción y productos para tratamiento de aguas.
Molekula, fundada en el año 2000, es una empresa fabricante y distribuidora de productos químicos finos e insumos bioquímicos. La empresa fabrica compuestos orgánicos de alta pureza, especializándose en gases en solución, reactivos de Grignard, cloruros ácidos y monómeros. También se especializa en la producción, molturación, micronización y purificación de sustancias en la industria, proveyendo cantidades de nivel analítico así como cantidades semi-industriales. Actualmente se ha expandido globalmente y cuenta con plantas y almacenes en Reino Unido, Estados Unidos y China. Ha obtenido la acreditación ISO 9000:2015.
Santa Cruz Biotechnology es una empresa proveedora de productos para la investigación biomédica, con sede central en Texas, Estados Unidos. La compañía cuenta con sedes en USA, Alemania y China; y se dedica a la comercialización de anticuerpos monoclonales para la investigación, insumos bioquímicos, material de laboratorio y productos CRISPR. Con el fin de promover la investigación, gestiona periódicamente el premio Investigator Awards para promover las actividades de investigación entre sus miembros.
Merck, fundada en 1668, es proveedor en la industria de las ciencias de la vida, dedicada al desarrollo y producción de productos farmacéuticos, químicos y biotecnológicos. Con sede en Darmstadt, Alemania, es la empresa más antigua de su sector. Sus actividades comerciales incluyen la distribución de reactivos químicos y la creación de kits especializados para la industria de la salud y el medio ambiente. Además, fabrican materiales de alto rendimiento para sectores como la salud, cosmética, automoción, alimentación y farmacia. La empresa abarca una amplia gama de negocios esenciales en diversos campos.
Ranking en España
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | NINGBO INNO PHARMCHEM CO., LTD. | 50% |
2 | Alfa Aesar | 50% |
Ranking global
Método de cálculoN° | Empresa | Popularidad |
---|---|---|
1 | Merck KGaA | 50% |
2 | NINGBO INNO PHARMCHEM CO., LTD. | 25% |
3 | Alfa Aesar | 25% |
Método de cálculo
El ranking se calcula en función a la "popularidad" de la empresa dentro de la página de cloruro de acetilo. La "popularidad" se calcula en función al número total de clics de todas las empresas dividido por el número de clics de cada empresa durante el período mencionado.Empresas más grandes (por número de empleados)
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