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¿Qué es el Ácido Tolueno Sulfónico?

El ácido toluenosulfónico es un ácido sulfónico aromático cuya fórmula química es C₇H₈O₃S.

Consiste en un átomo de hidrógeno del anillo aromático del tolueno sustituido por un ácido sulfónico. En principio, existen tres isómeros: el ácido o-tolueno sulfónico, el ácido m-tolueno sulfónico y el ácido p-tolueno sulfónico, pero como el tolueno tiene orientación o (orto) y p (para) y la forma orto tiene un impedimento estérico importante, generalmente se habla del ácido p-tolueno sulfónico. .

A continuación, a menos que se indique lo contrario, se describe el ácido p-tolueno sulfónicos.

• Fórmula química:C₇H₈O₃S
• Peso molecular: 172,20
• Punto de fusión: 106-107°C
• Sólido incoloro o blanco a temperatura ambiente
• Ácido fuerte
• Fácilmente soluble en agua, también soluble en etanol y éter.

Comúnmente conocido como "ácido tosílico", las abreviaturas incluyen PTSA, TSA y TsOH. Debido a su solubilidad en la marea y a su tendencia a absorber humedad, se vende sobre todo comercialmente como monohidrato.

Los números de registro CAS son 104-15-4 (anhidro) y 6192-52-5 (monohidrato). Tiene un peso molecular de 172,20, un punto de fusión de 106-107°C (anhidro)/103-106°C (monohidrato) y es un sólido incoloro o blanco a temperatura ambiente.

Fácilmente soluble en agua, también es soluble en etanol y éter. Es soluble en agua y se altera con la luz, por lo que hay que tener cuidado al almacenarlo para evitar la exposición a la luz solar y la humedad.

Usos del Ácido Tolueno Sulfónico

El ácido tolueno sulfónicos se utiliza ampliamente en el campo de la química sintética como catalizador ácido de uso general, así como materia prima sintética para productos farmacéuticos, productos intermedios para agroquímicos, tintes y pinturas, y materia prima para agentes de curado de resinas.

También actúan como tensioactivos porque poseen grupos hidrófilos (ácido sulfónico) e hidrófobos (tolueno). Utilizada como solubilizante en detergentes sintéticos, esta sustancia ayuda a que los ingredientes se mezclen uniformemente y mejora la estabilidad de la formulación.

Características del Ácido Tolueno Sulfónico

Las soluciones acuosas de ácido tolueno sulfónicos son fuertemente ácidas. El ácido p-tolueno sulfónicos tiene una constante de disociación ácida pKa de -2,8. En síntesis orgánica, el ácido p-tolueno sulfónicos se utiliza con frecuencia como catalizador ácido, ya que es un ácido fuerte soluble en disolventes orgánicos y con baja nucleofilia del anión de la base conjugada.

Cuando se aplica pentacloruro de fósforo a la sal sódica del ácido p-tolueno sulfónicos, se obtiene cloruro de paratolueno sulfonilo. La sustitución nucleofílica del grupo hidroxi de un alcohol puede implicar una ruta por la que el grupo hidroxi se convierte una vez en un éster del ácido paratoluenosulfónico (tosilato) y, a continuación, un nucleófilo actúa para sustituir el grupo tosilo por el nucleófilo deseado.

Esto se debe a que el anión paratoluenosulfonato es un excelente grupo saliente.

Tipos de Ácido Tolueno Sulfónico

Como se ha mencionado anteriormente, se pueden identificar tres tipos de ácidos tolueno sulfónicos, a saber: el ácido o-tolueno sulfónico, el ácido m-tolueno sulfónico y el ácido p-tolueno sulfónico. De estos, el ácido p-tolueno sulfónico es predominantemente el tipo principal. Estos compuestos encuentran aplicación en una variedad de productos, que van desde reactivos para investigación y desarrollo hasta productos químicos de uso industrial.

En el ámbito de la investigación y desarrollo, los reactivos suelen estar disponibles en la forma de ácido tolueno sulfónico monohidratado, con opciones de tamaños de envase que incluyen 25 g, 100 g, 500 g, 1 kg y 5 kg. Estas capacidades facilitan su manipulación en entornos de laboratorio.

Por otro lado, los productos químicos industriales abarcan diferentes presentaciones, desde el monohidrato en estado sólido hasta soluciones acuosas, como las que contienen aproximadamente un 70% de concentración. Además, se suministran productos como el metanol y soluciones de éter. Los sólidos se ofrecen en envases de 20 kg (bolsas de papel), 60 kg (bidones) y 200-230 kg (bolsas contenedoras flexibles), mientras que los líquidos se transportan en camiones cisterna, contenedores y bidones para productos químicos. Esta diversidad de formatos se adapta a las necesidades específicas de diferentes industrias y fábricas.

Más Información sobre Ácido Tolueno Sulfónico

Síntesis del Ácido Tolueno Sulfónico

El ácido tolueno sulfónico se sintetizan por sulfonación del tolueno con ácido sulfúrico concentrado o ácido sulfúrico fumante. El producto principal es la forma para, mientras que la forma orto, un subproducto, se utiliza como materia prima para la sacarina. Las principales impurezas son el ácido benceno sulfónico y el ácido sulfúrico.