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¿Qué es el Ácido Barbitúrico?

El ácido barbitúrico es un compuesto heterocíclico con esqueleto de pirimidina, también conocido como ácido malonil úrico. Es un sólido incoloro e inodoro a temperatura ambiente.

El compuesto fue descubierto por el científico alemán Adolf von Beyer, y su síntesis implica la condensación por deshidratación del ácido malónico y la urea en condiciones ácidas. En la actualidad, el malonato de dietilo se utiliza como sustrato para la síntesis de ácido barbitúrico.

Propiedades Fisicoquímicas del Ácido Barbitúrico

1. Nombre
Nombre : ácido barbitúrico
Nombre británico: barbituric acid
Nombre IUPAC: 1,3-diazinano-2,4,6-triona

2. Fórmula molecular
C4H4N2O3

3. Peso molecular
128.09 4.

4. Fórmula estructural

5. Punto de fusión
245°C (descomposición)

6. Solubilidad en disolventes
Ligeramente soluble en agua y etanol, insoluble en éter, soluble en agua caliente

Actividad Fisiológica del Ácido Barbitúrico Derivado (Barbitúrico)

Se ha descubierto que varios derivados basados en la estructura básica del ácido barbitúrico tienen efectos depresores del sistema nervioso central y estos compuestos se denominan barbitúricos. Los siguientes compuestos son ejemplos representativos

Ejemplos de Barbitúricos

Barbital, fenobarbital, amobarbital, alobarbital, ciclobarbital, pentobarbital, tiopentanal, tiaminal, hexobarbital.

Estos barbitúricos se utilizan como sedantes, anestésicos intravenosos y fármacos antiepilépticos, pero curiosamente, su espina dorsal básica, el propio ácido barbitúrico, no tiene efectos depresores del SNC.

Mecanismo de Acción del Barbitúrico

Se une a los receptores GABAA y abre directamente los canales iónicos de cloruro. Como resultado, el Cl- fluye hacia el interior de la célula, despolarizando las membranas sinápticas y potenciando la función nerviosa inhibitoria.

Usos de los Derivados del Ácido Barbitúrico

Los derivados barbitúricos se utilizaron como únicos somníferos y sedantes desde 1903, cuando se desarrolló el primer somnífero barbitúrico, el barbital, hasta la década de 1950.

Posteriormente se desarrollaron varios somníferos con ácido barbitúrico pero se demostró que su consumo prolongado o su sobredosis podían provocar dependencia, síndrome de abstinencia y deficiencias vitamínicas. En consecuencia, el uso de barbitúricos como somníferos está disminuyendo y están siendo sustituidos por un nuevo grupo de compuestos denominados derivados benzodiacepínicos.

Hoy en día, los barbitúricos sólo se utilizan para unas pocas aplicaciones, como la eutanasia y el tratamiento de la epilepsia, y son difíciles de obtener.